N-benzyl-2-(p-tolylthio)benzamide | 1298131-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(p-tolylthio)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 1298131-28-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NOS
• 分子量: 333.454
• InChiKey: YKQCUTGBELFAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 silver(I) acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-benzyl-2-(p-tolylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd2+ and Cu2+ catalyzed oxidative cross-coupling of mercaptoacetylenes and arylboronic acids

  摘要：

  在巯基乙炔与芳基硼酸的有氧钯和铜催化交叉偶联反应中，提出并演示了金属催化反应中的氧化硫代硫酸盐清除概念。在一系列官能化的巯基乙炔基质上，证明了作为 Sonogashira 方案补充工具的化学合成价值。

  DOI：

  10.1039/c1cc10505a

文献信息

• Gas-phase studies of copper catalyzed aerobic cross coupling of thiol esters and arylboronic acids
  作者：Alexandra Tsybizova、Detlef Schröder、Jana Roithová、Adam Henke、Jiři Šrogl

  DOI：10.1002/poc.3262

  日期：2014.3

  Electrospray ionization/mass spectrometry (ESI‐MS) is used to monitor a Cu‐catalyzed aerobic cross‐coupling reaction between thiol esters and arylboronic acids. The ESI spectra show the formation of Cu‐complexes with the starting thiol ester 1 and the coupling product. The formation of an ionic complex at m/z 305 is observed, most likely occurring upon the elimination of a mixed anhydride from [(1)CuOAc]+

  电喷雾电离/质谱（ESI-MS）用于监测铜催化的硫羟酸酯与芳基硼酸之间的需氧交叉偶联反应。ESI谱图显示了与起始硫羟酸酯1和偶联产物形成的铜络合物。观察到在m / z 305处形成离子络合物，最有可能是从[（1）CuOAc] +中消除了混合酸酐后发生的。使用ESI-MS对反应进行了在线监控，从而可以计算标题反应的速率常数和热力学参数（ΔH ‡，ΔS ‡和ΔG ‡）。