(3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-hexen-2-one | 142896-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one
• CAS: 142896-35-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JSPUCFOPCZPYOO-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 丁酮 生成 (R)-5-hydroxy-6-methyl-6-hepten-3-one 、 (S)-5-hydroxy-6-methyl-6-hepten-3-one 、 (3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-hexen-2-one 、 (3S,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基和甲基酮与醛的对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应：烯醇二异opinocampheylborinates的使用

  摘要：

  通过在叔胺碱（i Pr 2 NEt或Et 3 N）存在下进行烯醇化而衍生自非手性乙基和甲基酮的烯醇二异opinocampheylborinates与醛进行对映和非对映选择性醛醇缩合反应。（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf所用的试剂易于分别从（-）-和（+）-α-pine烯分两步以对映体纯形式制备。使用（+）-或（-）-（Ipc）2 BOTf / i Pr 2 NEt在二氯甲烷中的乙酮与醛之间的醛醇缩合反应，通过衍生的手性Z-烯醇硼酸酯得到syn对映体过量（66-93％ee）和非对映选择性高（> -95％）的-α-甲基-β-羟基酮。相反，二乙基酮经由异构的E-烯醇二异松香樟脑硼酸酯（通过用（-）-（Ipc）2 BCl烯醇化）与甲基丙烯醛的抗选择性醛醇缩合反应的对映选择性可忽略不计。在与醛甲基酮的醛醇缩合反应的三氟甲磺酸酯和氯化试剂二者的使用提供了在中等对映体过量在醛的选择性enanti

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85588-5