N-(2-chloro-6-methylphenyl)-5-{6-[4-(2-hydroxyethyl)-piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-ylamino}-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide | 1191276-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-5-{6-[4-(2-hydroxyethyl)-piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-ylamino}-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
• CAS: 1191276-58-0
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₆O₄
• 分子量: 498.969
• InChiKey: MGSQWICQISLCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(6-{4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]piperazin-1-yl}-2-methylpyrimidin-4-ylamino)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到N-(2-chloro-6-methylphenyl)-5-{6-[4-(2-hydroxyethyl)-piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-ylamino}-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones using palladium-catalyzed amination

  摘要：

  A concise approach to 5-arylamino-4H-pyran-4-ones is described via palladium-catalyzed amination reaction. The methodology involved in this Letter is based on protection/deprotection protocols and on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. It would provide a new entry to a range of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones via Buchwald-Hartwig-type amination reaction on 4H-pyran-4-one unit. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.139