(3-ethyl-4-nitrophenyl)-naphthalene-1-yl-methanone | 1286687-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethyl-4-nitrophenyl)-naphthalene-1-yl-methanone
• 英文别名: (3-ethyl-4-nitrophenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1286687-33-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: RTGQXDLYXJMTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethyl-4-nitrophenyl)-naphthalene-1-yl-methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-ethyl-4-nitrophenyl)-2-naphthalene-1-yl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  US2011/87013

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Friedel-Crafts acylation for the synthesis of aryl- and heteroaryl-(3-ethyl-4-nitrophenyl)-methanones
  申请人：Knipp Bernhard

  公开号：US20110087013A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention concerns a synthesis process comprising the following steps (i) reacting 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid with thionyl chloride to produce a 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid chloride or a 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid anhydride from 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid by means of water cleavage and (ii) Friedel-Crafts acylation by reacting the 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid chloride or the 3-ethyl-4-nitrobenzoic acid anhydride with an optionally substituted aryl-H to form an optionally substituted (3-ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanone. In addition the present invention concerns compounds containing (3-ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanone, characterized in that the optionally substituted aryl is an optionally substituted condensed aromate.

  本发明涉及一种合成过程，包括以下步骤：(i)将3-乙基-4-硝基苯甲酸与氯化亚砜反应，以水解产生3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物或3-乙基-4-硝基苯甲酸酸酐；(ii)通过Friedel-Crafts酰化反应，将3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物或3-乙基-4-硝基苯甲酸酸酐与可选取代的芳基-H反应，形成可选取代的(3-乙基-4-硝基苯基)-芳基甲酮。此外，本发明涉及含有(3-乙基-4-硝基苯基)-芳基甲酮的化合物，其特征在于可选取代的芳基为可选取代的缩合芳香族化合物。
• Friedel-crafts-acylierung zur Synthese von Aryl- und Heteroaryl-(3-ethyl-4-nitro-phenyl)-Methanonen
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP2311792A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Syntheseverfahren enthaltend die folgenden Schritte (i) Umsetzung von 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäure mit Thionylchlorid zur Erzeugung eines 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäurechlorids oder mittels Wasserabspaltung aus 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäure eines 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäureanhydrids und (ii) Friedel-Crafts-Acylierung durch Reaktion des 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäurechlorids oder des 3-Ethyl-4-nitrobenzoesäureanhydrids mit gegebenenfalls substituiertem Aryl-H, so dass gegebenenfalls substituiertes (3-Ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanon entsteht. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen enthaltend (3-Ethyl-4-nitrophenyl)-aryl-methanon, dadurch gekennzeichnet, dass das gegebenenfalls substituierte Aryl ein gegebenenfalls substituierter kondensierter Aromat ist.

  本发明涉及一种合成工艺，包括以下步骤 (i) 3-乙基-4-硝基苯甲酸与亚硫酰氯反应生成 3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物，或通过从 3-乙基-4-硝基苯甲酸中水消去的方法生成 3-乙基-4-硝基苯甲酸酐，以及 (ii) 通过 3-乙基-4-硝基苯甲酸与亚硫酰氯反应进行 Friedel-Crafts 丙烯酸化反应生成 3-乙基-4-硝基苯甲酸酐。(ii) 3-乙基-4-硝基苯甲酸氯化物或 3-乙基-4-硝基苯甲酸酐与任选取代的芳基-H、从而形成任选取代的（3-乙基-4-硝基苯基）芳基甲酮。此外，本发明还涉及含有(3-乙基-4-硝基苯基)芳基甲酮的化合物，其特征在于任选取代的芳基是任选取代的融合芳基。