4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-chromen-2-one | 2748-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)coumarin；4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-<3-phenyl-pyrazolinyl-(5)>-cumarin
• CAS: 2748-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: XNLMXEUZWIDTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  517.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-chromen-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Pyrazole, Thiazolidinone, and Azetidinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027896.38910.d1
• 作为产物：
  描述：

  3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的-4-羟基香豆素作为一种新型支架，具有有效的CDK抑制作用和有希望的抗癌作用：合成，分子建模和QSAR研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新的3-取代-4-羟基香豆素衍生物的CDK抑制和抗癌活性。与flavopiridol相比，所有合成的目标化合物均对CDK1B表现出极高的亲和力和选择性，Ki值在低纳摩尔范围内（Ki = 0.35-0.88nM）。它们中的大多数引起对CDK9T1的显着抑制作用（Ki ＝ 3.26-23.45nM）。此外，所有目标化合物均针对18种类型的人类肿瘤细胞系进行了体外测试。hydr 3a，N-苯基吡唑啉衍生物6b和2-氨基吡啶基-3-甲腈衍生物8c是针对MCF-7乳腺癌细胞系的最有效抗癌剂（分别为IC50 = 0.21、0.21和0.23nM）。目标化合物3a，在MCF-7乳腺癌小鼠异种移植模型中进一步评估了6b和8c，并显示了10mg / kg剂量的体内功效。对接研究证实了CDK1B活性位点的独特结合模式，其得分高于黄酮哌啶醇。定量结构活动关系研究已经完成，揭示了0.81的高度预测力R（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.06.005

文献信息

• The role of the intermolecular π···π interactions in the luminescence behavior of novel coumarin-based pyrazoline materials
  作者：V.F. Traven、D.A. Cheptsov、J.I. Svetlova、I.V. Ivanov、Cristián Cuerva、Carlos Lodeiro、Frederico Duarte、S.F. Dunaev、V.V. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108942

  日期：2021.2

  effects. The compound 1a molecules have π···π interactions proved by short distance of 3.61(2) Å between the centroids of six-membered cycles and weak intermolecular C–H…O hydrogen bonds, which link the π···π dimers into columns. According to quantum chemical calculations by TD DFT method with the B3LYP functional, in the def2-TZVP basis, intermolecular π···π interactions lead to strong red-shift (around

  合成了九种基于香豆素的吡唑啉并对其进行了全面表征，以寻找用于设计刺激响应性铬材料的新型荧光化合物。所有报告的化合物在溶液和固态下均表现为高荧光物质，分子间相互作用在其光物理性质中起关键作用。特别是化合物1a由于分子间π··π过渡的建立和/或破裂而表现出不可逆的热，机械，溶剂化和气相致变色行为，此外，由于添加了几种金属而形成的络合，其离子致变色性质盐。粉末XRD研究已经进行，以解释所述的刺激反应效应。化合物1a分子具有π··π相互作用，这是通过六元环的质心之间的短距离3.61（2）Å和弱的分子间C–H…O氢键来证明的，这些分子将π···π二聚体连接到列。根据具有B3LYP功能的TD DFT方法的量子化学计算，以def2-TZVP为基础，分子间π···π相互作用导致1a的电子吸收（EA）发生强烈的红移（约63 nm）。固态。相反，在2a结构中，没有任何有关π···π堆积的提示，并且从溶液到固态
• Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 194 - 200
  作者：Mustafa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TABAKOVIC I.; RAPIC V., J. SERB. CHEM. SOC., 52,(1987) N 1, 3-9
  作者：TABAKOVIC I.、 RAPIC V.

  DOI：——

  日期：——