methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-thio-α-D-glucopyranoside | 140654-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 140654-66-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈S
• 分子量: 336.363
• InChiKey: NUHNOSTYGCZQAG-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 四乙基氯化铵 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-[5,6-dihydroxy-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-cyclohex-2-enylsulfanyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿麦芽三糖的间隔物修饰的二糖和伪三糖甲基糖苷，作为胰腺α-淀粉酶的竞争性抑制剂：“聚集效应”的证明

  摘要：

  据报道合成了甲基4,4'-二硫代α-麦芽三糖苷（12）和间隔基修饰的二糖苷甲基4-S-（4-α-D-吡喃葡糖基硫代-2-羟基丁基）-4-硫代-α -D-吡喃葡萄糖苷（20）和甲基4-S-[（1,5 / 4,6）-和（4,6 / 1,5）-4-α-D-吡喃葡萄糖硫基-5,6-二羟基-2 -环己烯-1-基] -4-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（29a / b），它们是甲基α-麦芽三糖苷的类似物。确定这些化合物的α-淀粉酶的Ki值，以及甲基α-麦芽三糖苷和麦芽糖的Ki值。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84093-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 1,4-dithio-erythritol 、 巯基乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿麦芽三糖的间隔物修饰的二糖和伪三糖甲基糖苷，作为胰腺α-淀粉酶的竞争性抑制剂：“聚集效应”的证明

  摘要：

  据报道合成了甲基4,4'-二硫代α-麦芽三糖苷（12）和间隔基修饰的二糖苷甲基4-S-（4-α-D-吡喃葡糖基硫代-2-羟基丁基）-4-硫代-α -D-吡喃葡萄糖苷（20）和甲基4-S-[（1,5 / 4,6）-和（4,6 / 1,5）-4-α-D-吡喃葡萄糖硫基-5,6-二羟基-2 -环己烯-1-基] -4-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（29a / b），它们是甲基α-麦芽三糖苷的类似物。确定这些化合物的α-淀粉酶的Ki值，以及甲基α-麦芽三糖苷和麦芽糖的Ki值。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84093-8

文献信息

• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。