Boc-(L-Ala-D-Oxd)4-OBn | 879505-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L-Ala-D-Oxd)4-OBn
• CAS: 879505-88-1
• 化学式: C₄₄H₅₆N₈O₁₉
• 分子量: 1000.97
• InChiKey: QPSATCJBHPJQIJ-SUJLKQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  338.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L-Ala-D-Oxd)4-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 Boc-(L-Ala-D-Oxd)6-OBn
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidin-2-one-Containing Pseudopeptides That Fold into β-Bend Ribbon Spirals

  摘要：

  Three sets of oligomers containing the 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2-one (Oxd) moiety have been synthesized with the aim of checking whether these molecules are able to fold in ordered structures: A set [Boc-(L-Ala-L-Oxd),-OR], B set [BOC-(L-Ala-D-Oxd)(n)-OR], and C set [Boc-(Aib-L-Oxd)(n)-OR] preferential conformations have been analyzed with IR absorption, NMR, and CID. We have noticed that in these oligomers three stabilizing effects are active: (i) the rigid Oxd -CO-N(CH <)-CO- moiety, which always tend to assume a trans conformation; (ii) the formation of Oxd C=(OH)-H-...-C-alpha intramolecolar H-bonds; (iii) the alternate formation of 1 - 4 intramolecular C=(OH)-H-...-N H-bonds. Through the analysis of the experimental data, we could demonstrate that only the oligomers of the B set are able to meet all three requirements listed above. By a deeper insight into the CD spectra, we gathered that the secondary structure adopted by the B set oligomers is a beta-bend ribbon spiral, which is a subtype of the 3(10)-helix.

  DOI：

  10.1021/ja056762h
• 作为产物：
  描述：

  H-L-Ala-D-Oxd-OBn*TFA 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 Boc-(L-Ala-D-Oxd)4-OBn
  参考文献：
  名称：

  伪肽修饰的手性金纳米粒子

  摘要：

  肽功能化金纳米粒子是可以模拟天然蛋白质或 DNA 的超分子系统。在这项工作中，我们描述了与含有 1 到 8 个 L-Ala-D-Oxd（Ala = 丙氨酸；Oxd = 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2）的假肽折叠体相关联的金纳米粒子的制备、分析和生物学评估-一）残留物。随着此类部分数量的增加，纳米颗粒变得越来越有组织。此外，从手性信号的分析中，我们发现金表面的手性随着折叠体长度的减少而变得更加明显。最后，这些系统对 HeLa 细胞没有细胞毒性，一旦配备有生物活性部分，它们是促进药物递送的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500549

文献信息

• Form Matters: Stable Helical Foldamers Preferentially Target Human Monocytes and Granulocytes
  作者：Benedetta Del Secco、Giulia Malachin、Lorenzo Milli、Nicola Zanna、Emanuele Papini、Andrea Cornia、Regina Tavano、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/cmdc.201600597

  日期：2017.2.20

  oligomers give partially unfolded turn structures. Nevertheless, they all show good biocompatibility, with no detrimental effects up to 64 μm. After equipping some selected foldamers with the fluorescent tag rhodamine B, a quantitative analysis was performed by dose– and time–response fluorescence‐activated cell sorting (FACS) assays with human HeLa cells and primary blood lymphocytes, granulocytes, and

  各种长度的一些混合foldamers，所有含有（4 - [R，5小号）-4-羧基-5-甲基唑烷-2-酮（d -Oxd）部分交替与升氨基乙酸（升-Val，升-Lys ，或l- Ala），以研究其优选的构象并评估其生物学活性。出人意料的是，只有包含l -Ala的较长寡聚体折叠成良好的螺旋，而所有其他寡聚体则给出部分未折叠的转弯结构。不过，他们都表现出良好的生物相容性，无不利影响高达64μ米。在为某些选定的折叠剂配备了荧光标签若丹明B之后，通过剂量和时间响应荧光激活细胞分选（FACS）分析对人类HeLa细胞，原代淋巴细胞，粒细胞和单核细胞进行了定量分析。在所分析的细胞类型中，与单核细胞和粒细胞相关的寡聚体的功效最高，孵育24小时后仍可见。对于能够形成稳定的螺旋的折叠剂，这种效果更加明显。
• The Design and Synthesis of Dansyl-Containing Cyclic Pseudopeptides
  作者：Gaetano Angelici、Roger Tresanchez Carrera、Gianlugi Luppi、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.200800248

  日期：2008.7

  Six cyclic pseudopeptides with the general formula cyclo-(L-AA-D-Oxd)n [where AA is an α-amino acid, D-Oxd is trans-(4R,5S)-4-carboxy-5-methyloxazolidin-2-one and n = 3, 4] have been designed and efficiently synthesized in the liquid phase in good overall yields. The crucial step is the macrocyclization, which always occurs in satisfactory yields regardless of the cycle dimension and the nature of

  六种环状假肽，通式为 cyclo-(L-AA-D-Oxd)n [其中 AA 是 α-氨基酸，D-Oxd 是反式-(4R,5S)-4-carboxy-5-methyloxazolidin-2 -one 和 n = 3, 4] 已被设计并在液相中以良好的总产率有效合成。关键的步骤是大环化，无论循环维度和侧链中各种官能团的性质如何，它总是以令人满意的产率发生。此外，丹磺酰基（dansyl = 5-二甲氨基-1-萘基磺酰基）单元被引入侧链，目的是制备易于在生物环境中定位的标记环肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGAA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)