3-cyano-2-(4-N-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido-[2,1-b][1,3]-7-chloro benzothiazole | 1383980-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-cyano-2-(4-N-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido-[2,1-b][1,3]-7-chloro benzothiazole
• CAS: 1383980-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₅OS
• 分子量: 359.839
• InChiKey: XFZKLVCMGHOLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(4-N-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido-[2,1-b][1,3]-7-chloro benzothiazole 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-carboxamido-8-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-3-甲酰胺基-4H-嘧啶基苯并噻唑衍生物作为新型H 1-抗组胺药的合成及药理研究

  摘要：

  为了开发潜在的H 1-抗组胺药，一系列新型的2-取代-3-羧酰胺基-4-氧代-4 H-嘧啶基[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（8a–g）合成了2-取代的3-羧酰胺基-8-氯-4-氧代-4 H-嘧啶[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（9a–g），并对其体外H 1-抗组胺药进行了评估活动对豚鼠回肠的制备。发现化合物的IC 50值在微摩尔范围内。马来酸氯苯那敏用作标准药物。发现活性衍生物（8d–8g和9d–9g）具有IC 50值可与参考标准马来酸氯苯那敏相媲美。两个系列（8a–g和9a–g）的镇静潜力均低于参考药物。因此，它可以作为原型分子作为新的H 1-抗组胺药进一步开发。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0100-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyano-2-(4-N-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido-[2,1-b][1,3]-7-chloro benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-3-甲酰胺基-4H-嘧啶基苯并噻唑衍生物作为新型H 1-抗组胺药的合成及药理研究

  摘要：

  为了开发潜在的H 1-抗组胺药，一系列新型的2-取代-3-羧酰胺基-4-氧代-4 H-嘧啶基[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（8a–g）合成了2-取代的3-羧酰胺基-8-氯-4-氧代-4 H-嘧啶[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（9a–g），并对其体外H 1-抗组胺药进行了评估活动对豚鼠回肠的制备。发现化合物的IC 50值在微摩尔范围内。马来酸氯苯那敏用作标准药物。发现活性衍生物（8d–8g和9d–9g）具有IC 50值可与参考标准马来酸氯苯那敏相媲美。两个系列（8a–g和9a–g）的镇静潜力均低于参考药物。因此，它可以作为原型分子作为新的H 1-抗组胺药进一步开发。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0100-4