(3R,4R)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 | 103775-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,4R)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3R,4R)-3-ethyl-4-acetoxy-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-acetoxy-3-ethyl-2-azetidinone；(3R,4R)-4-Acetoxy-3-ethylazetidin-2-one；[(2R,3R)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 103775-02-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VHOMYEKCMUWHJI-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-((S)-2-Cyano-1-methoxy-butyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 18, p. 2321 - 2329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-acetoxy-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ODRIOZOLA, JOSE M.;COSSIO, FERNANDO P.;PALOMO, CLAUDIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 809-810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoface-discrimination reaction of lithium or titanium ester enolates with a chiral imine leading to stereodivergent synthesis of β-lactams
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80013-6

  日期：1992.7

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates to a chiral imine possessing (4S, 5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane ring as a chiral auxiliary is reported, in which varying metal enolates resulted in the selective formation of (4S)- or (4R)-β-lactam. Namely, addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, whereas the triisopropoxytitanium enolates effected selective formation

  据报道，酯烯酸酯与具有（4 S，5 S）-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应，其中各种金属烯酸酯导致选择性形成（4 S）-或（4 R）-β-内酰胺。即，添加烯醇锂提供了（4 S）-β-内酰胺，而三异丙氧基钛烯醇盐实现了选择性形成（4 R）-β-内酰胺，证明了一个成功的例子，其中钛酸酯烯醇盐用于与亚胺。可能的中间体导致（4 S）-和（4 R还讨论了异构体，并假定了钛和锂金属与手性助剂的不同配位能力以反映选择性的逆转。
• 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0042026A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  3,4-disubstituierte Azetidin-2-on-verbindungen geeignet als Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff, einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2A bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  3,4-二取代氮杂环丁烷-2-酮化合物，适合作为制备式 2-芘-3-羧酸化合物的中间体 其中 Ra 是通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 是氢、通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 是羟基或与羰基-C(=0)-一起形成受保护羧基的基 R2A，以及它们的制备方法。
• Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554
  作者：Palomo, Claudio、Cossio, Fernando P.、Cuevas, Carmen、Ontoria, Jesus M.、Odriozola, Jose M.、Munt, Simon

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the carbapenem antibiotic (+)-PS-5
  作者：David J. Hart、Chih Shone. Lee、William H. Pirkle、Myung Ho. Hyon、Athanasios. Tsipouras

  DOI：10.1021/ja00279a072

  日期：1986.9
• 6-Substituierte Thia-Azaverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003960B1

  公开（公告）日：1983-06-29