benzyl 2-(phenylethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate | 86139-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(phenylethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 86139-06-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: VHECWCRVSFYCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(phenylethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate 在 吡啶-N-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到benzyl 3-benzoyl-1H-azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化2-炔基1,2-二氢吡啶或喹啉的氧化环扩展：高效合成功能化的氮杂或苯并ze庚因支架

  摘要：

  已经开发了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂的金催化的2-炔基1,2-二氢吡啶及其类似物的高度区域和化学选择性氧化环扩展。环的扩展通过乙烯基或苯基的1,2-迁移而进行，而没有1,2-H和1,2-N迁移。该反应提供了一种高效且有吸引力的途径，可以以较高的收率和优异的收率以及各种官能团耐受性来获得各种类型的中型氮杂环庚烷衍生物。DFT研究表明，反应是通过形成环丙基金中间体进行的，并且不涉及卡宾金。

  DOI：

  10.1002/anie.201410056
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 氯甲酸苄酯 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl 2-(phenylethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Natsume, Mitsutaka; Ogawa, Masashi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 601 - 605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous Gold(I)‐Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2‐Alkynyl‐1,2‐Dihydropyridines or ‐Quinolines Towards Functionalized Azepines or Benzazepines
  作者：Bingbo Niu、Quan Nie、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201900512

  日期：2019.9.3

  A novel and efficient heterogeneous gold(I)‐catalyzed highly regio‐ and chemoselective oxidative ring expansion of 2‐alkynyl‐1,2‐dihydropyridines or ‐quinolines has been developed that proceeds smoothly through exclusive 1,2‐migration of a vinyl or phenyl group with pyridine N‐oxide as oxidant under mild conditions. The reaction provides a general and practical method for the synthesis of a wide variety

  已开发出一种新颖且高效的异质金（I）催化2-炔基1,2-二氢吡啶或喹啉的高度区域和化学选择性氧化环扩展，该过程通过乙烯基或苯基的独家1,2-迁移而顺利进行基与吡啶ñ氧化物作为在温和条件下的氧化剂。该反应为合成多种具有高原子经济性，高至极好的产率，宽泛的官能团耐受性和金（I）催化剂可回收性的a庚因衍生物提供了一种通用的实用方法。本方法是构建官能化的氮杂或苯并ze庚因的有吸引力的替代方案。