2,6-di-tert-butyl-4-(2-methylallyl)phenol | 42807-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(2-methylallyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-(2-methylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 42807-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: YWAWJJNAFQLEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-5,7-di-t-butylspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.72h， 以27.1%的产率得到2,6-di-t-butyl-4-isobutylphenol
  参考文献：
  名称：

  自由基离子探针。8. 5,7-二叔丁基螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one及其衍生物的直接和间接电化学

  摘要：

  5,7-二叔丁基螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one (1a), 1-methyl-5,7-di-tert-butylspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one (1a), 1-methyl-5,7-di-tert-butylspiro[2.5] 的直接和间接电化学结果2.5]octa-4,7-dien-6-one (1b) 和 1,1,-dimethyl-5,7-di-tert-butylspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one (1c ) 报道。产物分析表明，所有这些底物的还原都会导致环丙烷开环产物；开环以适度的选择性发生，导致更多取代（稳定）的异张力自由基阴离子。这些化合物的直接电化学的特点是电子转移限速（α≈0.5），这表明虽然开环非常快，但自由基阴离子确实具有离散的寿命（即电子转移和开环不协调）。利用均相氧化还原催化，1a、1b、1b

  DOI：

  10.1021/ja972795o

文献信息

• Utilization of 1,1-dimethyl-4,6-di-tert-butylspiro[2,5]octa-3,6-dien-5-one as a ‘hypersensitive’ probe for single electron transfer to carbonyl compounds
  作者：James M. Tanko、Larry E. Brammer

  DOI：10.1039/c39940001165

  日期：——

  The use of 1,1-dimethyl-4,6-di-tert-butylspiro[2,5]octa-3,6-dien-5-one 1 as a ‘hypersensitive’ probe for single electron transfer in the reaction of several nucleophiles (RMgX, RLi and R2CuLi) with carbonyl compounds is demonstrated.

  在几种亲核物（RMgX、RLi 和 R2CuLi）与羰基化合物的反应中，将 1,1-二甲基-4,6-二叔丁基螺[2,5]辛-3,6-二烯-5-酮 1 用作单电子转移的 "高灵敏度 "探针。
• Radical ion probes. 11. Reaction of 1,1-dimethyl-5,7-di-t-butylspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with 5-hexenyl magnesium bromide
  作者：Jason G. Gillmore、James M. Tanko

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01975-3

  日期：1998.11

  probe for the detection of single electron transfer (SET), the reaction of1 with 5-hexenyl magnesium bromide was examined in the hopes of observing cyclization of any intermediate 5-hexenyl radicals to cyclopentylcarbinyl radicals. A polar process dominated the reaction, but in the less prevalent SET process, the 5-hexenyl → cyclopentylcarbinyl rearrangement was extensive, indicative of freely diffusing

  在一个正在进行的努力建立1,1-二甲基-5,7-二-吨叔丁基螺[2.5]辛-4,7-二烯-6-酮（1）作为用于检测单电子转移的机械探针（ （SET），检查了1与5-己烯基溴化镁的反应，以期观察到任何中间体5-己烯基自由基成环戊基羰基自由基的环化。极性过程主导了反应，但是在不太普遍的SET过程中，5-己烯基→环戊基碳烯基重排范围很广，表明顺磁性中间体可以自由扩散。
• Tanko, James M.; Brammer, Larry E.; Hervas, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 1407 - 1410
  作者：Tanko, James M.、Brammer, Larry E.、Hervas, Manuel、Campos, Kevin

  DOI：——

  日期：——