allyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoate | 1176145-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1176145-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 345.318
• InChiKey: KOKZFBLDPWKGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-amino-5-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20050054626A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-叔丁氧基甲酰胺基-5-三氟甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20050054626A1

文献信息

• Novel sulfone-containing di- and trisubstituted cyclohexanes as potent CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists
  作者：Robert J. Cherney、Ruowei Mo、Dayton T. Meyer、Matthew E. Voss、Yvonne C. Lo、Gengjie Yang、Persymphonie B. Miller、Peggy A. Scherle、Andrew J. Tebben、Percy H. Carter、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.041

  日期：2009.7

  Potent sulfone-containing di- and trisubstituted cyclohexanes were synthesized and evaluated as CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists. This led to the trisubstituted derivative 54, which exhibited excellent binding (CCR2 IC50 = 1.3 nM) and functional antagonism (calcium flux IC50 = 0.5 nM and chemotaxis IC50 = 0.2 nM). The superiority of the trisubstituted scaffold was rationalized to be the result of a conformational rigidification, which provided insight into the bioactive conformation of this chemotype. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.