(2S,3R,5S)-2-allyl-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate | 1198096-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-2-allyl-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1198096-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: CQSUSZYEHJCXQR-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-5-benzyloxymethyl-(2S,3S,5S)-tetrahydro-3-furanol 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(2S,3R,5S)-2-allyl-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans

  摘要：

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.114