methyl-5-hydroxy-4-phenylpentanoate | 132177-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-5-hydroxy-4-phenylpentanoate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-4-phenylpentanoate
• CAS: 132177-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RVPGZVUSDRGVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-hydroxy-4-phenylpentanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Phenyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子的分子内反应。4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯和4-芳基-5-甲苯磺酰己酸酯的新型内酯化与苯基重排同时发生。

  摘要：

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo010500q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-(2E)-5-hydroxy-4-phenyl-2-pentenoate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-5-hydroxy-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  离子的分子内反应。4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯和4-芳基-5-甲苯磺酰己酸酯的新型内酯化与苯基重排同时发生。

  摘要：

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo010500q

文献信息

• Cobalt mediated regioselective ring opening of oxiranes with benzenethiol: a mechanistic study
  作者：Javed lqbal、Anu Pandey、Alka Shukla、Rajiv Ranjan Srivastava、Sanjay Tripathi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96012-0

  日期：1990.1