| 1448680-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1448680-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SCMQCZNGPRDMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 一氧化碳 、 R-(+)-2,2'bis(di(3,5-dimethoxyphenyl)phosphino)-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 、 lithium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(Ra)-benzyl 2-iso-propyl-2,3-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  ECNU-Phos 的室温催化不对称合成

  摘要：

  在室温下有效地从外消旋单碳中心手性不对称地建立了三碳轴向手性：我们在这里报告发现了容易获得的外消旋炔丙碳酸酯的第一个催化不对称羰基化，以获取具有相当高的光学活性 2,3-烯丙酸酯ee。[(π-烯丙基)PdCl]2 与 [(R)-ECNU-Phos]（一种基于联苯骨架的新型手性双膦配体）的组合显示出高对映选择性。通过应用 (R)- 或 (S)-ECNU-Phos，可以在室温下获得烯丙酸酯的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja406135t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkoxycarbonylation of Propargylic Carbonates with (<i>R</i> )- or (<i>S</i> )-3,4,5-(MeO)₃ -MeOBIPHEP
  作者：Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201701194

  日期：2017.6.27

  (R)‐ and (S)‐3,4,5‐(MeO)3‐MeOBIPHEP have been identified as the efficient chiral ligands for the palladium‐catalyzed highly enantioselective synthesis of 2,3‐allenoates from different types of easily available racemic propargylic carbonates with 90–98 % ee and decent yields. The potential of the products was demonstrated with high chirality transfer efficiency.

  （R）-和（S）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP已被确定为钯催化的对映体的有效手性配体，由不同类型的容易获得的外消旋体，钯催化的高对映体选择性合成2,3-烯丙酸酯ee含量为90-98％的碳酸炔丙酯，得率较高。高手性转移效率证明了产品的潜力。