4,4′-dicarboxy-1,1′-bi-2-naphthol | 1206598-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4′-dicarboxy-1,1′-bi-2-naphthol
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-4,4'-dicarboxylic acid；4,4'-dicarboxy-1,1'-bi-2-naphthol；2,2'-Dihydroxy[1,1'-binaphthalene]-4,4'-dicarboxylic acid；4-(4-carboxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1206598-30-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: XZPJJIVENUMRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 4,4′-dicarboxy-1,1′-bi-2-naphthol 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到[Cu2((R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-4,4'-dicarboxylate)2(water)2]*4water
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ring-Opening Reaction of Epoxides with MeOH Catalyzed by Homochiral Metal–Organic Framework

  摘要：

  含有 2,2′-二羟基-1,1′-萘-5,5′-二甲酸（5、5′-H2BDA）和 2,2′-二羟基-1,1′-联萘-4,4′-二羧酸（4,4′-H2BDA）。对[Cu2(5,5′-BDA)2(H2O)2]-MeOH-2H2O（MOF-1）和[Cu2(4,4′-BDA)2(H2O)2]-4H2O（MOF-2）进行的 X 射线结构测定显示，它们具有相似的二维薄片结构，包含方格配位网络，但在堆积模式上存在差异。脱溶的 MOF-1 和 -2 被用作路易斯酸催化剂，用于环氧化物与 MeOH 的不对称开环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110392
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 4,4′-dicarboxy-1,1′-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多溴（杂）芳烃丁氧基羰基化：制备（杂）芳烃聚羧酸盐和-羧酸的实用方法

  摘要：

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，

  DOI：

  10.1055/a-1587-8859

文献信息

• Efficient resolution of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-4,4′- and 6,6′-dicarboxylic acid by complexation with cinchonidine and brucine
  作者：Koichi Tanaka、Shinji Oda、Shyota Nishihote、Daisuke Hirayama、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.021

  日期：2009.11

  2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthalene-4,4′- and 6,6′-dicarboxylic acid were resolved efficiently by complexation with cinchonidine and brucine, respectively. The absolute configurations of these compounds were determined by X-ray crystallographic analyses.

  通过分别与辛可尼定和Brucine络合，可有效拆分2,2'-二羟基-1,1'-联萘-4,4'-和6,6'-二羧酸。这些化合物的绝对构型是通过X射线晶体学分析确定的。
• Enantioselective Ring-Opening Reaction of Epoxides with MeOH Catalyzed by Homochiral Metal–Organic Framework
  作者：Koichi Tanaka、Ken-ichi Otani、Takanori Murase、Shyota Nishihote、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1246/bcsj.20110392

  日期：2012.6.15

  Two new copper metal–organic frameworks containing 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-5,5′-dicarboxylic acid (5,5′-H2BDA) and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-4,4′-dicarboxylic acid (4,4′-H2BDA) have been prepared. X-ray structure determination of [Cu2(5,5′-BDA)2(H2O)2]·MeOH·2H2O (MOF-1) and [Cu2(4,4′-BDA)2(H2O)2]·4H2O (MOF-2) revealed similar 2D sheet structures, containing square-grid coordination networks, but differences in the stacking motif. The desolvated MOF-1 and -2 were used as Lewis acid catalysts in the asymmetric ring-opening reaction of epoxides with MeOH.

  含有 2,2′-二羟基-1,1′-萘-5,5′-二甲酸（5、5′-H2BDA）和 2,2′-二羟基-1,1′-联萘-4,4′-二羧酸（4,4′-H2BDA）。对[Cu2(5,5′-BDA)2(H2O)2]-MeOH-2H2O（MOF-1）和[Cu2(4,4′-BDA)2(H2O)2]-4H2O（MOF-2）进行的 X 射线结构测定显示，它们具有相似的二维薄片结构，包含方格配位网络，但在堆积模式上存在差异。脱溶的 MOF-1 和 -2 被用作路易斯酸催化剂，用于环氧化物与 MeOH 的不对称开环反应。
• Palladium-Catalyzed Butoxycarbonylation of Polybromo(hetero)arenes: A Practical Method for the Preparation of (Hetero)arenepolycarboxylates and -carboxylic Acids
  作者：Baoming Ji、Weilong Wu、Yongkang Jing、Deyi Zhang、Xianghe Yan、Rong Liang、Zhiqiang Lu

  DOI：10.1055/a-1587-8859

  日期：2022.1

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of polybromo­(hetero)arenes was investigated systematically. The results show that cheap and readily available in situ Pd(OAc)2/rac-BINAP catalyst can catalyze the butoxycarbonylation of various polybromo(hetero)arenes efficiently, and gave (hetero)arenepolycarboxylates with moderate to high yield (59–94%). Using this method, two new compounds, 4,4′-bis(butoxycarbonyl)-1

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，