(2S,3R,5S)-3-((R)-1-Benzyloxymethyl-1-hydroxy-allyl)-2-methyl-5-triethylsilanyloxy-cyclopentanone | 121422-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-3-((R)-1-Benzyloxymethyl-1-hydroxy-allyl)-2-methyl-5-triethylsilanyloxy-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,5S)-3-[(2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-2-methyl-5-triethylsilyloxycyclopentan-1-one
• CAS: 121422-61-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: KODZQIKVGFVRDP-SQMWVJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2S,3R,5S)-3-((R)-1-Benzyloxymethyl-1-hydroxy-allyl)-2-methyl-5-triethylsilanyloxy-cyclopentanone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(3R,4R,6S,7S)-3-<(benzyloxy)methyl>-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethenyl-7-methyl-6-<(triethylsilyl)oxy>-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020

文献信息

• NISHIKIMI, YUJI;IIMORI, TAKAMASA;SODEOKA, MIKIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3354-3359
  作者：NISHIKIMI, YUJI、IIMORI, TAKAMASA、SODEOKA, MIKIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——