(3R,4R)-3-hydroxy-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-one | 566202-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-hydroxy-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-hydroxy-5-nitro-4-(2-trifluoromethyl)phenylpentan-2-one
• CAS: 566202-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: VTYQXHBILZEGAH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (3R,4R)-3-hydroxy-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-one 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,1'R,2'R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionic acid 1-acetyl-3-nitro-2-(2-trifluoromethylphenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  的使用ñ -烷基2,2'-联吡咯烷衍生物作为有机催化剂用于酮和醛的不对称迈克尔加成Nitroolefins

  摘要：

  描述了由Ni -Pr-2，2'-联吡咯烷催化的醛和酮直接迈克尔加成到硝基烯烃上。以优异的产率获得所需的1,4-加合物，其对映体选择性高达合成醛加成产物的95％ee和dr：95：5 。对于以高达98％ee的对映选择性将α-羟基酮添加到β-芳基硝基烯烃中，观察到了非预期的非对映选择性反转。在α-羟基酮的OH基和催化剂的叔氮之间形成内部氢键导致形成刚性的顺式烯胺中间体，这解释了预期的非对映选择性和非常高的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404037
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 反式-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-hydroxy-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-one 、 (3S,4R)-3-hydroxy-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的使用ñ -烷基2,2'-联吡咯烷衍生物作为有机催化剂用于酮和醛的不对称迈克尔加成Nitroolefins

  摘要：

  描述了由Ni -Pr-2，2'-联吡咯烷催化的醛和酮直接迈克尔加成到硝基烯烃上。以优异的产率获得所需的1,4-加合物，其对映体选择性高达合成醛加成产物的95％ee和dr：95：5 。对于以高达98％ee的对映选择性将α-羟基酮添加到β-芳基硝基烯烃中，观察到了非预期的非对映选择性反转。在α-羟基酮的OH基和催化剂的叔氮之间形成内部氢键导致形成刚性的顺式烯胺中间体，这解释了预期的非对映选择性和非常高的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404037

文献信息

• (S)-Binam-L-prolinamide as organocatalyst for the enantioselective conjugate addition of α-alkoxyketones to β-nitrostyrene derivatives
  作者：Miguel Yus、Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Santiago F. Viózquez

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.313

  日期：——

  This research was supported by the Ministerio de Ciencia e Innovacion (Projects CTQ2007-62771/BQU, CTQ2007-65218/BQU and Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (Project PROMETEO/2009/039, FEDER) and the University of Alicante (UA).

  这项研究得到了部长级 Ciencia e Innovacion（项目 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2007-65218/BQU 和 Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006）、Generalitat Valenciana（项目 PROMETEO/2009/BQU）和大学的支持阿利坎特 (UA)。
• Asymmetric Michael Addition of α-Hydroxyketones to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Diamine
  作者：Olivier Andrey、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1021/ol0348755

  日期：2003.7.1

  [GRAPHIC]The regio-, stereo-, and enantioselective direct Michael addition of alpha-hydroxyketones to beta-aryinitroolef ins catalyzed by N-/Pr-2,2'-bipyrrolidine is described. The formation of an internal hydrogen bond between the OH group of alpha-hydoxyacetone and the tertiary nitrogen of the catalyst leads to the formation of a rigid cis enamine intermediate that explains the inversion of the expected diastereoselectivity and the very high ee's.