[(2R)-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethoxy)cyclohexyl]oxy-oxido-phenylmethoxyphosphaniumyl]oxy-2-butanoyloxypropyl] octadecanoate | 404893-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethoxy)cyclohexyl]oxy-oxido-phenylmethoxyphosphaniumyl]oxy-2-butanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 404893-44-3
• 化学式: C₇₆H₁₀₁O₁₆P
• 分子量: 1301.6
• InChiKey: HOGBJYXZWLZRAW-CSAKOVSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethoxy)cyclohexyl]oxy-oxido-phenylmethoxyphosphaniumyl]oxy-2-butanoyloxypropyl] octadecanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到Octadecanoic acid (R)-3-[benzyloxy-((1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethoxy-3,5-dihydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-2-butyryloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3,5-bisphosphate from d-glucose

  摘要：

  Efficient synthesis Of L-alpha -phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-bisphosphate was achieved from 1,2,5,6-diisopropylidene-D-glucose by utilizing ring-closing metathesis and catalytic OsO4 dihydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01946-3
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-[[(1R,2S,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-bis(phenylmethoxy)cyclohex-3-en-1-yl]oxymethyl]benzene 在 奎宁环 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 [(2R)-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethoxy)cyclohexyl]oxy-oxido-phenylmethoxyphosphaniumyl]oxy-2-butanoyloxypropyl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3,5-bisphosphate from d-glucose

  摘要：

  Efficient synthesis Of L-alpha -phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-bisphosphate was achieved from 1,2,5,6-diisopropylidene-D-glucose by utilizing ring-closing metathesis and catalytic OsO4 dihydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01946-3