3-p-Toluolsulfonyl-2-brom-propionsaeurenitril | 64326-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-Toluolsulfonyl-2-brom-propionsaeurenitril
• 英文别名: (2-Brom-2-cyan-aethyl)-p-tolyl-sulfon；2-Bromo-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanenitrile
• CAS: 64326-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 288.165
• InChiKey: UWKSPGNGLNADML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)磺酰基丙-2-烯腈 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-p-Toluolsulfonyl-2-brom-propionsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2056 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Arenesulfinic Acids as Nucleophiles in the Addition Reaction to 2-Haloacrylonitriles
  作者：D. Zvezdova、S. Stoeva、D. Aleksiev

  DOI：10.1002/jccs.200700062

  日期：2007.4

  concerning the reaction centers were calculated. For the interaction with benzenesulfinic acids, 2-bromoacrylonitrile was found to have higher reactivity as a Michael acceptor than 2-chloroacrylonitrile. The higher reactivity of 2-bromoacrylonitrile is associated with the higher electrophilicity of its β-carbon atom, which was proved by its pronounced acceptor delocalizability and increased reaction rate values

  研究了未取代和对位取代苯亚磺酸与 2-氯代和 2-溴代丙烯腈的亲核加成反应。如此获得的3-苯磺酰基-2-卤代丙腈的结构通过微量分析和光谱方法得到证实。确定了反应的基本动力学参数，并计算了一些与反应中心有关的局部电子描述符。对于与苯亚磺酸的相互作用，发现 2-溴丙烯腈作为迈克尔受体具有比 2-氯丙烯腈更高的反应性。2-溴丙烯腈的较高反应性与其β-碳原子的较高亲电性有关，这可以通过其显着的受体离域性和与相应苯亚磺酸的反应速率值增加来证明。
• Berdnikov,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 7, p. 1302 - 1305
  作者：Berdnikov,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 3, p. 932 - 936
  作者：Fel'dman,I.Kh.、Mikhailova,V.N.

  DOI：——

  日期：——