(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1013420-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1013420-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₈
• 分子量: 375.335
• InChiKey: YTPQBYDXGZECEP-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” access to α-d-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra08241a
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 乙酰化葡萄烯糖 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” access to α-d-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra08241a

文献信息

• Hydroxylamine Derivatives as Nucleophiles in Ferrier Glycosylation: Synthesis of Aminoxy Pseudoglycals
  作者：Ch. Reddy、Y. Rao、T. Kumar、K. Reddy、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1055/s-2007-1000828

  日期：2008.1

  The use of hydroxylamine derivatives as the aminoxy equivalent nucleophiles in Ferrier glycosylation catalyzed by various acid catalysts is described. The reaction of tri-O-protected d-glucal with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide was effectively promoted by a catalytic amount of zinc(II) chloride to produce the corresponding aminoxy pseudoglycal in good yields and preferential anomeric selectivity.

  本文描述了氢氧胺衍生物作为氨氧等效亲核试剂在各种酸催化剂催化下进行Ferrier糖苷化的应用。三-O-保护d-葡萄糖醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺的反应，通过催化剂量的氯化锌(II)有效促进，获得了相应的氨氧伪糖醛，产率良好且具优先的异构选择性。
• Copper(II) Triflate as a Mild and Efficient Catalyst for Ferrier Glycosylation: Synthesis of 2,3-Unsaturated O-Glycosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Batthula Srinivas、Thurpu Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1341232

  日期：——

  Various acceptors including carbohydrates, amino acids, natural products, and hydroxylamine derivatives were coupled with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal in the presence of Cu(OTf)(2) as catalyst. The protocol offers facile and efficient Ferrier glycosylation for the synthesis of 2,3-unsaturaed O-glycosides in good yields and high anomeric selectivity.