1-(4-Chloro-phenyl)-4-methyl-pent-3-en-1-ol | 62030-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-4-methyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4-methylpent-3-en-1-ol
• CAS: 62030-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: MGEUWQQFCPYLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-4-methyl-pent-3-en-1-ol 、 4-氯苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Prins环化反应区域选择性合成取代四氢呋喃

  摘要：

  功能化四氢呋喃的合成是通过 TfOH 催化的 Prins 环化完成的。在催化量的 TfOH 存在下，反应在内部烯烃碳上区域选择性地进行，得到五元环，而不是典型的六元环。该协议的另一个吸引人的特点是环化过程的无金属催化剂特性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341273
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzoylamino)-phenyl-acetic acid 3-methyl-but-2-enyl ester 在 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-4-methyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Engel,N. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, # 6, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regioselective and chemoselective titanocene mediated Barbier-type allylation reactions
  作者：Sara P. Morcillo、Ángela Martínez-Peragón、Verena Jakoby、Antonio J. Mota、Christian Kube、José Justicia、Juan M. Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1039/c3cc49230c

  日期：——

  carboxylate 1 is an excellent chemoselective reagent for unprecedented alpha-regioselective Barbier-type reactions. It constitutes the first titanocene(III) able to tolerate epoxides and readily reduced carbonyl compounds, such as aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  钛新世羧酸盐1是出色的化学选择性试剂，可进行前所未有的α-区域选择性Barbier型反应。它构成了第一个能够耐受环氧化物和易于还原的羰基化合物（例如芳族和α，β-不饱和醛）的钛茂（III）。
• Solvolysis of 1-[<i>trans</i>-2-(<i>m</i>- or<i>p</i>-Substituted Phenyl)cyclopropyl]-1-methylethyl<i>p</i>-Nitrobenzoates
  作者：Yoshiaki Kusuyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.685

  日期：1998.3

  value of r indicates the presence of the allylic cation intermediate where much more charge develops at the benzylic carbon for the derivatives with electron-donating substituents than is the case for the cyclopropylmethyl cation intermediate. Thus the solvolysis reaction proceeds via two independent pathways: one has a cyclopropyl cation intermediate and the ...

  研究了 1-[反式-2-（间或对取代苯基）环丙基]-1-甲基乙基对硝基苯甲酸酯在 80% 丙酮水溶液中的反应性和产物组成。对于反应性较低的取代基，如 m-Br、m-Cl 和 m-CF3，溶剂分解产物是相应的 2-(2-芳基环丙基)-2-丙醇，表明是环丙基甲基阳离子中间体。随着取代基给电子能力的增加，开环产物增加。Yukawa-Tsuno 方程对反应性的应用提供了 -1.43 的 ρ 值和 0.59 的 r 值，相关系数为 0.997。较大的 r 值表明存在烯丙基阳离子中间体，其中具有给电子取代基的衍生物在苄基碳上产生的电荷比环丙基甲基阳离子中间体多得多。因此，溶剂分解反应通过两种独立的途径进行：一种是环丙基阳离子中间体，另一种是...
• Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]benzopyrans via an Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>o</i>-Quinonemethides
  作者：Li-Ming Zhao、Ai-Li Zhang、Hua-Shuai Gao、Jie-Huan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01641

  日期：2015.10.16

  intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of o-quinonemethides generated from salicylaldehydes and α-prenylated alcohols is described. In the presence of a catalytic amount of benzenesulfonic acid (BSA), the reaction proceeded smoothly in EtOH to afford furo[3,2-c]benzopyrans through a three-bond forming process in moderate to excellent yields with high diastereoselectivity. This reaction provides a

  描述了由水杨醛和α-烯丙基化的醇产生的邻醌甲基的分子内[4 + 2]环加成反应。在催化量的苯磺酸（BSA）的存在下，反应在EtOH中顺利进行，通过三键形成工艺以中等至极好的收率和高的非对映选择性提供了呋喃[3,2- c ]苯并吡喃。该反应提供了一个简单而直接的方案，可以有效地构建呋喃[3,2- c ]苯并吡喃骨架。提出了一种可能的机制，包括半缩醛形成/杂-Diels-Alder反应，以使观察到的结果合理化。
• ENGEL N.; KUEBEL B.; STEGLICH W., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1977, 89, NO 6, 408-410
  作者：ENGEL N.、 KUEBEL B.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——