(3-butynylthio)pyrazine | 117103-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-butynylthio)pyrazine
• 英文别名: 2-But-3-ynylsulfanylpyrazine
• CAS: 117103-40-9
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: BVSUFGZPBLJAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butynylthio)pyrazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(3-butynylsulfonyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德反应的吡嗪新环转化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90036-1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-丁炔 、 2-巯基吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(3-butynylthio)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德反应的吡嗪新环转化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90036-1

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of quaternary pyrazinium salts and protonated pyrazinium cations. Synthesis of annelated pyridinium salts and annelated pyridines.
  作者：Bart Geurtsen、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89528-4

  日期：1989.1

  quaternary pyrazinium salts as well as the protonated pyrazines undergo an intramolecular Diels-Alder reaction under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrazines. The products of the reactions were []-annelated quaternary pyridinium salts and []-annelated protonated pyridinium cations, respectively.

  如13 C NMR数据所示，炔基取代的吡嗪在二氯甲烷中用四氟硼酸三乙基氧鎓进行季铵化仅在N-4处产生3-炔基-1-乙基吡嗪鎓盐。同样的吡嗪与三氟乙酸的质子化也发生在N-4处。季吡嗪鎓盐以及质子化的吡嗪在比相应的中性吡嗪温和得多的条件下进行分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为[ ]-退火的季吡啶鎓盐和[ ]-退火的质子化吡啶鎓阳离子。
• GEURTSEN, BART;DE, BIE DICK A.;VAN, DER PLAS HENK C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6519-6530
  作者：GEURTSEN, BART、DE, BIE DICK A.、VAN, DER PLAS HENK C.

  DOI：——

  日期：——
• DE, BIE D. A.;OSTROWICZ, A.;GEURTSEN, G.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2977-2983
  作者：DE, BIE D. A.、OSTROWICZ, A.、GEURTSEN, G.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——