(1S,9R,10R)-6-bromo-3-hydroxy-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one | 1082712-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1S,9R,10R)-6-bromo-3-hydroxy-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one
• CAS: 1082712-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: YHPYQDQTYPQSHR-PPHDSNJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R,10R)-6-bromo-3-hydroxy-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one 、 甲酸乙酯 生成 N-formyl-1-bromo-4-hydroxy-3-methoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基-1-溴-4-羟基-3-甲氧基吗啡喃-6-one的ZandErotamers及其相互转化的1H/13C NMR光谱和量子化学计算研究

  摘要：

  N-甲酰基-1-溴-4-羟基-3-甲氧基吗啡喃-6-one（化合物 2）是 NIH 鸦片制剂全合成中的重要中间体，可能在 CHCl3 中以两种旋转异构体（Z 和 E）的混合物形式存在和 DMSO 在室温下由于其酰胺部分中的 N-C18 键的旋转受阻。通过将单个旋转异构体和化合物 2 在 CDCl3 中的混合物的实验 1H 和 13C 化学位移与利用密度泛函理论的几何优化的 Z 和 E 旋转异构体的计算化学位移进行比较，化合物 2 的结晶旋转异构体被表征为具有E 配置。两个旋转异构体之间的能垒也由 1H 和 13C NMR 聚结实验的温度依赖性确定，然后与在 B3LYP/6-31G* 水平计算的两个旋转异构体相互转化的反应路径进行比较。给出并讨论了两种旋转异构体的基态和过渡态的详细几何形状。版权所有 © 2012 本文是美国政府的作品，在美国属于公共领域。

  DOI：

  10.1002/mrc.3909