N^α-Fmoc-Ala-ψ[NHCONH]-Val-OMe | 1218927-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-Fmoc-Ala-ψ[NHCONH]-Val-OMe
• 英文别名: Fmoc-Ala-ψ[NHCONH]-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1218927-36-6
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅
• 分子量: 439.511
• InChiKey: QGRVHYSUDCPCIQ-BTYIYWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solvent: Dimethyl sulfoxide; Water)
• 沸点：
  657.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N^α-Fmoc-Ala-ψ[NHCONH]-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  采用 BDMS 的 Nα 保护氨基酸的异羟肟酸的简便合成、分子对接及其抗菌活性的研究

  摘要：

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1579039

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。