2-Benzyloxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one | 204461-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-Benzyloxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one
• 英文别名: 10-Phenylmethoxy-12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaen-13-one
• CAS: 204461-33-6
• 化学式: C₂₈H₁₈O₃
• 分子量: 402.449
• InChiKey: AYJODXQBZONAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-Hydroxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  动态不对称诱导制备对映体富集的螺旋和轴手性分子

  摘要：

  外消旋动态手性异螺旋烯的动态不对称诱导 (DYASIN) 以定量产率提供了它们高度对映体富集的形式（高达 96% ep）。这些异螺旋烯很容易以立体定向的方式转化为半静态轴向手性 1,1'-联萘衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc05881a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 草酰氯 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-Benzyloxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  动态不对称诱导制备对映体富集的螺旋和轴手性分子

  摘要：

  外消旋动态手性异螺旋烯的动态不对称诱导 (DYASIN) 以定量产率提供了它们高度对映体富集的形式（高达 96% ep）。这些异螺旋烯很容易以立体定向的方式转化为半静态轴向手性 1,1'-联萘衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc05881a

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Lactones via a Chiral Bifunctional Amine Thiourea-Catalyzed Highly Atropo-enantioselective Transesterification
  作者：Chenguang Yu、He Huang、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b03609

  日期：2016.6.8

  A solution to the unmet synthetic challenge of achieving highly atropo-enantioselective transesterification of Bringmann's lactones has been realized, employing a chiral bifunctional amine thiourea as promoter. The synergistic activation of the lactones and alcohols/phenols by the respective thiourea and amine groups is crucial for achieving the highly enantioselective, high-yielding dynamic kinetic

  使用手性双官能胺硫脲作为促进剂，实现了对Bringmann 内酯的高度atropo-enantioselective 酯交换的未满足的合成挑战的解决方案。相应的硫脲和胺基团对内酯和醇/酚的协同活化对于实现高对映选择性、高产率的动态动力学拆分过程至关重要。该协议在温和的反应条件下提供了具有广泛底物范围的高光学纯、轴向手性联芳化合物。
• Synthesis and structure of a novel twofold lactone-bridged ternaphthyl
  作者：Gerhard Brigmann、Andreas Wuzik、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-M. Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00022-7

  日期：1998.3