3',6'-bis((2-nitrobenzyl)oxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid | 858343-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis((2-nitrobenzyl)oxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 858343-03-0
• 化学式: C₃₅H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 646.566
• InChiKey: DEYZZICRIJFIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  177.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis((2-nitrobenzyl)oxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spatiotemporal Investigation of Intercellular Heterogeneity via Multiple Photocaged Probes

  摘要：

  摘要 在正常生理环境和异常致病条件下，细胞间异质性广泛存在。为了破译异质性的原因和影响，人们多次尝试将时空信息与微环境中的细胞状态结合起来。此外，利用光笼/可光电激活的分子可以实现时空操纵。在这里，我们提供了一个平台，通过多个光笼式探针和自制光掩膜，对相邻细胞中不同的蛋白质表达进行时空分析。我们成功地建立了细胞间异质性（可光激活的 ROS 触发器），并绘制了目标（直接受 ROS 影响的细胞）和旁观者（周围的细胞）的图谱。在总蛋白组和半胱氨酸组中，旁观者细胞和目标细胞的蛋白质特征各不相同。我们的策略应能扩展时空图谱工具包，用于阐明细胞间的异质性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301067
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4‐dimethoxybenzyl)bis(2‐nitrobenzyl)dihydrofluorescein 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以26 %的产率得到3',6'-bis((2-nitrobenzyl)oxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Spatiotemporal Investigation of Intercellular Heterogeneity via Multiple Photocaged Probes

  摘要：

  摘要 在正常生理环境和异常致病条件下，细胞间异质性广泛存在。为了破译异质性的原因和影响，人们多次尝试将时空信息与微环境中的细胞状态结合起来。此外，利用光笼/可光电激活的分子可以实现时空操纵。在这里，我们提供了一个平台，通过多个光笼式探针和自制光掩膜，对相邻细胞中不同的蛋白质表达进行时空分析。我们成功地建立了细胞间异质性（可光激活的 ROS 触发器），并绘制了目标（直接受 ROS 影响的细胞）和旁观者（周围的细胞）的图谱。在总蛋白组和半胱氨酸组中，旁观者细胞和目标细胞的蛋白质特征各不相同。我们的策略应能扩展时空图谱工具包，用于阐明细胞间的异质性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301067

文献信息

• Cell-permeable small molecule probes for site-specific labeling of proteinsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterization of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309196a/
  作者：Dawn S. Y. Yeo、Rajavel Srinivasan、Mahesh Uttamchandani、Grace Y. J. Chen、Qing Zhu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b309196a

  日期：——

  We have successfully synthesized a number of small molecule probes designed for site-specific labeling of N-terminal cysteine-containing proteins expressed in live cells. Their utility for site-specific, covalent modifications of proteins was successfully demonstrated with purified proteins in vitro, and with live bacterial cells in vivo.

  我们已经成功合成了一些用于在活细胞中表达的含N端半胱氨酸蛋白质进行位点特异性标记的小分子探针。它们在纯化蛋白质的体外实验中，以及在活细菌细胞的体内实验中，都成功展示了其进行蛋白质位点特异性共价修饰的效用。