3,5-(di-tert-butylsilanediyl)-2(trifluoromethylbenzenesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1096610-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-(di-tert-butylsilanediyl)-2(trifluoromethylbenzenesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1096610-88-6
• 化学式: C₃₂H₄₇F₃O₁₂SSi
• 分子量: 740.865
• InChiKey: KKFRXWGRJVDLDC-OCIISAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2-O-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以38 mg的产率得到3,5-(di-tert-butylsilanediyl)-2(trifluoromethylbenzenesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers

  摘要：

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.006