8-Methoxy-4-morpholin-4-yl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1312426-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-Methoxy-4-morpholin-4-yl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1312426-57-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: YIWBLQQKTGLNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-4-morpholin-4-yl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile 、 β-四氢萘酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(Z)-2-(9-methoxy-5,6-dihydro-1H-benzo[ f]naphtho[2,1-c]chromen-4(2H)-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  优先氧气支架合成的面向多样性的通用协议：吡喃酮，香豆素，苯并香豆素和萘香豆素†

  摘要：

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。

  DOI：

  10.1039/c3ob40859k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8-Methoxy-4-morpholin-4-yl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  部分氢化的 7-Oxa[5] 螺旋烯和 [5] 螺旋烯：合成、结构和动力学

  摘要：

  部分氢化功能化 [5] 螺旋烯和氧杂 [5] 螺旋烯的高效便捷合成，例如 (1,2,5,6-四氢-3-氧杂-二苯并[c,g]菲-4-亚基)乙腈6 和 (5,6-dihydro-3-oxa-dibenzo[c,g] phenanthren-4-ylidene) 乙腈 8，已通过 5,6-dihydro-4-amin-1- 的碱催化环转化而开发yl-2-oxo-2Hbenzo[h]chromene-3-carbonitriles 4 by 2-tetralones 5. 部分氢化的oxahelicenes 的分子结构通过光谱方法和X 射线晶体学分析进行检查。为了计算对映异构体 P-6e 和 M-6e 以及 P-8a 和 M-8a 的反转势垒，通过密度泛函理论 (DFT) 优化了基态和过渡态的分子几何结构) 使用 B3LYP/6-311G*。基于这些结构，计算 RI-SCS-MP2/TZVP 单点能量

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001565

文献信息

• An Innovative Protocol for the Synthesis of 3-(Pyridin-2-yl)-5-<i>sec</i>-aminobiphenyl-4-carbonitriles and 9,10-Dihydro-3-(pyridine-2-yl)-1-<i>sec</i>-aminophenanthrene-2-carbonitriles
  作者：Umesh D. Patil、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1002/jhet.1712

  日期：2013.8

  Herein, we present an innovative, novel, and highly convenient protocol for the synthesis of 3‐(pyridin‐2‐yl)‐5‐sec‐aminobiphenyl‐4‐carbonitriles (6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g) and 9,10‐dihydro‐3‐(pyridine‐2‐yl)‐1‐sec‐aminophenanthrene‐2‐carbonitriles (10a, 10b, 10c, 10d, 10e), which have been delineated from the reaction of 4‐sec‐amino‐2‐oxo‐6‐aryl‐2H‐pyran‐3‐carbonitrile (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g)

  在此，我们提出了一种创新，新颖且高度方便的方案，用于合成3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e），已从4秒的反应中划定氨基2氧6芳基2 H吡喃3腈（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）和4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基3-腈（9a，9b，9c，9d，9e）在室温下使用KOH / DMF系统与2-乙酰基吡啶（5）进行环转化反应。该方法的显着特征是为合成不对称的1,3-三芳基化合物（如3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈）提供无过渡金属的途径（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e）。该反应的新颖之处在于，它是由2
• Partially Hydrogenated 7-Oxa[5]helicenes and [5]Helicenes: Synthesis, Structures, and Dynamics
  作者：Atul Goel、Deepti Verma、Ramendra Pratap、Gaurav Taneja、Yasmin Hemberger、Michael Knauer、Resmi Raghunandan、Prakas Ranjan Maulik、Vishnu Ji Ram、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/ejoc.201001565

  日期：2011.6

  convenient synthesis of partially hydrogenated functionalized [5]helicenes and oxa[5]helicenes, such as (1,2,5,6-tetrahydro-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-ylidene)acetonitriles 6 and (5,6-dihydro-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-ylidene)acetonitriles 8, has been developed through base-catalyzed ring transformation of 5,6-dihydro-4-amin-1-yl-2-oxo-2Hbenzo[h]chromene-3-carbonitriles 4 by 2-tetralones 5. The

  部分氢化功能化 [5] 螺旋烯和氧杂 [5] 螺旋烯的高效便捷合成，例如 (1,2,5,6-四氢-3-氧杂-二苯并[c,g]菲-4-亚基)乙腈6 和 (5,6-dihydro-3-oxa-dibenzo[c,g] phenanthren-4-ylidene) 乙腈 8，已通过 5,6-dihydro-4-amin-1- 的碱催化环转化而开发yl-2-oxo-2Hbenzo[h]chromene-3-carbonitriles 4 by 2-tetralones 5. 部分氢化的oxahelicenes 的分子结构通过光谱方法和X 射线晶体学分析进行检查。为了计算对映异构体 P-6e 和 M-6e 以及 P-8a 和 M-8a 的反转势垒，通过密度泛函理论 (DFT) 优化了基态和过渡态的分子几何结构) 使用 B3LYP/6-311G*。基于这些结构，计算 RI-SCS-MP2/TZVP 单点能量
• Precursor directed regioselective synthesis of partially reduced benzo[e]indene through oxidative cyclization and benzo[h]quinolines
  作者：Surjeet Singh、Rahul Panwar、Pratik Yadav、Ismail Althagafi、Satya Narayan Sahu、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c4ra13612h

  日期：——

  Precursor directed synthesis of various benzo[h]quinolines and 4,5-dihydro-1H-benz[e]indene has been reported.

  报道了各种苯并[h]喹啉和4,5-二氢-1H-苯[e]茚的前体导向合成。
• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Synthesis of Highly Functionalized Spirobutenolides via a Nitroalkane-Mediated Ring Contraction of 2-Oxobenzo[<i>h</i>]chromenes through Denitration
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Rahul Panwar、Shally、Vishnu Ji Ram、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02257

  日期：2019.2.1

  spirobutenolides was carried out by a nitroalkane carbanion-induced ring opening and relactonization via a denitration reaction of 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and 2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles. However, when nitroethane was used as a nucleophile source in lieu of nitromethane, a mixture of (E)- and (Z)-isomers of the corresponding spirobutenolides

  通过2-烷氧基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-腈和2-腈的反硝化反应，通过硝基烷碳负离子诱导的开环和再乳化，轻松合成高度官能化的螺丁烯内酯氧代2，5-二氢硫代色素[4，3- b ]吡喃-3-腈。然而，当使用硝基乙烷代替硝基甲烷作为亲核试剂源时，以不同的比例获得了相应的螺丁烯内酯的（E）-和（Z）-异构体的混合物。通过单晶X射线衍射确认产物的结构和几何形状。隔离的（E）-和（Z室温下用乙醇钠在DMF中处理的1）-丁烯内酯通过烯丙基开环随后脱羧提供高度取代的三烯。