1,8-Diphenyloctane-4,5-dione | 28123-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-Diphenyloctane-4,5-dione
• CAS: 28123-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: OVLOXYYNSCODFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四氨基嘧啶 、 1,8-Diphenyloctane-4,5-dione 生成 6,7-bis-(3-phenyl-propyl)-pteridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic and Tricyclic Diaminopyrimidine Derivatives as Potent Inhibitors of Cryptosporidium parvum Dihydrofolate Reductase: Structure-Activity and Structure-Selectivity Correlations

  摘要：

  摘要 对 93 种亲脂性二环和三环二氨基嘧啶衍生物的结构多样性文库进行了测试，以检测其抑制从人和牛分离的副隐孢子虫中克隆的重组二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 副猪隐孢子虫 (J. R. Vásquez et al., Mol. Biochem. Parasitol. 79:153-165, 1996)。与此同时，该文库还针对人类 DHFR 进行了测试，并与来自 大肠杆菌 .五成抑制浓度（IC 50 s）是通过以二氢叶酸和 NADPH 为共底物的 DHFR 活性标准分光光度法测定的。在测试的化合物中，25 个化合物的 IC 50 在 1 至 10 μM 范围内，对一种或两种 C. parvum 因此与三甲氧苄啶（IC 50 s，约为 4 μM）没有本质区别。另外 25 种化合物的 IC 50 s 为 1.0 μM，其中 9 种化合物的 IC 50 为 0.1 μM，因此药效至少是三甲氧苄啶的 40 倍。其余 42 种化合物为弱抑制剂（IC 50 s，>10 μM），因此不被认为是对这种生物有用的药物。分光光度法酶抑制测定的结果与最近在酵母互补测定中获得的结果之间通常具有良好的相关性（V. H. Brophy 等人，Antimicrob.Agents Chemother.44:1019-1028, 2000; H. Lau et al.Agents Chemother.45:187-195, 2001).虽然文库中的许多化合物都比三甲氧苄氨嘧啶更有效，但没有一种化合物具有三甲氧苄氨嘧啶对副猪嗜血杆菌的选择性。 副猪嗜血杆菌 对人类 DHFR 的选择性。总之，这些检测结果构成了目前最大的亲脂性抗酚化合物潜在抗隐孢子虫药物数据库。该化合物库中的化合物还作为细胞内副猪嗜血杆菌增殖抑制剂进行了测试。 副猪嗜血杆菌 卵囊在含有胸苷（10 μM）和次黄嘌呤（100 μM）的无叶酸培养基中培养的犬肾上皮细胞中的增殖抑制剂。药物暴露 72 小时后，通过间接免疫荧光显微镜对细胞内的寄生虫数量进行量化。16种化合物的IC 50 为 <3 μM，其中五个化合物的 IC 50 s 为 <0.3 μM，因此其效力与三甲曲沙相当。研究发现，库中几种亚摩尔浓度的化合物可抑制副嗜血杆菌的体外生长。 副猪嗜血杆菌 在胸苷（dThd）和次黄嘌呤（Hx）存在的宿主细胞中的体外生长。 C. parvum 感染。

  DOI：

  10.1128/aac.45.12.3293-3303.2001
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 生成 1,8-Diphenyloctane-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。2.新的6，7-二取代蝶啶为潜在的抗疟和抗肿瘤剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00266a001

文献信息

• Addition-type Oxidation of Silylalkene Using Ozone: An Efficient Approach for Acyloin and Its Derivatives
  作者：Kazunobu Igawa、Yuuya Kawasaki、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1246/cl.2011.233

  日期：2011.3.5

  Acyloins are efficiently synthesized in three steps from alkynes via hydrosilylation followed by an addition-type ozone oxidation and hydrogenation. The key intermediate α-silylperoxy ketone is con...

  通过氢化硅烷化，然后是加成型臭氧氧化和氢化，从炔烃分三步有效地合成丙烯酰基。关键中间体α-甲硅烷基过氧酮是...
• Rhodium-Catalyzed Homocoupling of (1-Acyloxyvinyl)silanes: Synthesis of 1,3-Diene-2,3-diyl Diesters and Their Derivatives
  作者：Motoki Yamane、Yanni Yue、Hiroki Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217968

  日期：2009.10

  1,3-Diene-2,3-diyl diesters are synthesized by rhodium-catalyzed homocoupling of (1-acyloxyvinyl)silanes. Double transmetalation between vinylsilane and rhodium intermediate in a single catalytic cycle is the key in this reaction. From the homocoupling products, symmetrical α-diketone and its monoacetal are easily synthesized.

  1,3-二烯-2,3-二酯是通过铑催化 (1-acyloxyvinyl)silanes 的均偶联反应合成的。乙烯基硅烷和铑中间体在一个催化循环中发生双反金属化是该反应的关键。从均偶联产物中很容易合成对称的 δ-二酮及其单缩醛。
• REDUCTIVE COUPLING OF<i>S</i>-(2-PYRIDYL) ALIPHATIC THIOATES BY USE OF BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.905

  日期：1980.8.5

  S-(2-Pyridyl) aliphatic thioates are reductively dimerized to give α-diketones and α-hydroxy ketones on treatment with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel at 40°C.

  在 40°C 温度下，用双（1,5-环辛二烯）镍处理 S-（2-吡啶基）脂肪族硫代酸酯，可还原二聚生成 α-二酮类和 α-羟基酮类。
• Ti-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanation of Carboxylic Derivatives with Terminal Olefins
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Wei-Feng Zheng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c02360

  日期：2022.5.4

  cyclopropylamines from widely accessible carboxylic derivatives (acids, esters, amides) with terminal olefins. To the best of our knowledge, this method represents the first example of direct converting alkyl carboxylic acids into cyclopropanols. Distinct from conventional studies in Ti-mediated cyclopropanations with reactive alkyl Grignard reagents as nucleophiles or reductants, this protocol utilizes Mg

  环丙醇和环丙胺不仅在药物化学中作为重要的结构基序，而且在有机合成中表现出不同的反应性。由于高环应变能，从稳定且易于获得的起始材料开发通用协议以提供这些环丙基衍生物仍然是一项引人注目的挑战。在此，我们描述了一种钛基催化剂可以有效地促进环丙醇和环丙胺的非对映选择性合成，该合成是从广泛使用的羧酸衍生物（酸、酯、酰胺）与末端烯烃。据我们所知，这种方法代表了将烷基羧酸直接转化为环丙醇的第一个例子。2 SiCl 2翻转Ti催化剂。我们的方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性，并且适用于天然产物和生物活性分子的后期合成操作。
• ONAKA MAKOTO; MATSUOKA YOSHIO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 905-906
  作者：ONAKA MAKOTO、 MATSUOKA YOSHIO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——