2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)furan | 1443753-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)furan
• 英文别名: 2-[1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]furan
• CAS: 1443753-55-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: OWDAWKVDWQGFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)furan 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium hydroxide 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 dimethyl 4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-7-(phenylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Piancatelli Rearrangement Initiated by Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  The development of a new platform to initiate the cascade rearrangement of furans for the formation of functionalized cyclopentenone building blocks is reported. This methodology allows the creation of congested vicinal stereogenic centers with high diastereoselectivity through a 4 pi-electrocyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol401248p
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₁F₃O₂ 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化烯基呋喃的不对称酮烷基化/重排

  摘要：

  通过将光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸催化相结合，开发了烯基呋喃与各种环烷基过氧化硅和苯胺的对映选择性三组分重排。该协议以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性方便地获得广谱的酮烷基官能化 4-氨基环戊烯酮。可以通过简单的产品衍生引入不同的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03040

文献信息

• 一种含三氟甲基的多官能化环戊烯酮衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN113501764B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种不对称合成含三氟甲基的多官能化环戊烯酮衍生物的方法。采用一价铜、手性布朗斯特酸和非手性路易斯酸作为组合催化剂，以呋喃烯烃、Togni试剂和芳胺类化合物为原料进行不对称三组分氮杂‑Piancatelli重排反应，制得含三氟甲基的手性多官能化环戊烯酮衍生物。该方法反应条件温和，对映选择性和非对映选择性优良，化学收率高，具有潜在的实际应用价值。
• Catalytic Asymmetric Radical-Mediated Three-Component Piancatelli-Type Rearrangement of Furylalkenes
  作者：Lei Xu、Sishi Zhong、Qian Yang、Jie Wei、Jiaming Zou、Hongxiang Li、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acscatal.1c03119

  日期：2021.8.20

  reaction mainly relies on the use of α-furylcarbinols and is initiated by an acid-promoted dehydroxylation process and limited to a two-component manner. In this work, the first asymmetric radical-mediated three-component Piancatelli-type rearrangement of furylalkenes with diverse carbon-centered radical precursors and anilines is developed via the combination of copper(I) or photoredox catalysis with chiral

  作为最基本的重排反应之一，经典的 Piancatelli 反应主要依赖于 α-呋喃基甲醇的使用，由酸促进的脱羟基过程引发，仅限于双组分方式。在这项工作中，通过铜（I）或光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸和非手性路易斯酸催化的结合，开发了第一个不对称自由基介导的三组分 Piancatelli 型呋喃基烯烃与不同碳中心自由基前体和苯胺的重排. 该协议具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并提供了以高收率、高对映选择性和非对映选择性（> 70 个例子，高达 95%产率、96% ee 和 >20/1 dr）。合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品衍生和应用于有价值的药物靶标或天然产物的后期功能化得到证明。机理研究表明，重排反应的非对映选择性受 Dy(III) 加速 合成效用已通过产品