1-(1,3-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acetylene | 1638124-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acetylene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1638124-76-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: OIJDYQYXQWVPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,3-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无应变酮的脱酰化炔基化

  摘要：

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00145

文献信息

• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。
• Practical Methods for the Synthesis of Trifluoromethylated Alkynes: Oxidative Trifluoromethylation of Copper Acetylides and Alkynes
  作者：Cédric Tresse、Céline Guissart、Stéphane Schweizer、Yassine Bouhoute、Anne-Caroline Chany、Mary-Lorène Goddard、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/adsc.201400057

  日期：2014.6.16

  Two practical and complementary methods are reported for the synthesis of trifluoromethylated alkynes. The first one, a mix‐and‐stir process, is based on the oxidative trifluoromethylation of readily available and bench‐stable copper acetylides while the second one, which displays a broad substrate scope and has several advantages over existing procedures, is based on the oxidative copper‐catalyzed

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。
• Mesoporous Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Switchable Divergent Perfluoroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaolin Shi、Tao Song、Qinglin Li、Xiuling Guo、Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03814

  日期：2022.12.2

  heterogeneous photocatalytic system for the switchable divergent perfluoroalkylation of terminal alkynes has been developed by employing mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-CN) as a recyclable, nontoxic, and heavy-metal-free photocatalyst. Regulating the reaction solvents allowed libraries of perfluoroalkylated alkynes, alkenes, and alkenyl iodides to be synthesized in good-to-high yields. Furthermore

  通过使用介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为可回收、无毒、无重金属的光催化剂，开发了一种高效、环保的多相光催化体系，用于末端炔烃的可切换发散全氟烷基化。调节反应溶剂允许以良好到高的产率合成全氟烷基化炔烃、烯烃和烯基碘化物的库。此外，mpg-CN 适用于克级光合作用，并且可以很容易地回收以供连续重复使用。