[13C5]-胸苷 | 156968-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: [13C5]-胸苷
• 英文名称: D-thymidine-1'2'3'4'5'-13C5
• 英文别名: Thymidine-1',2',3',4',5'-13C5；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156968-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 247.177
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-DUGFCQTISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C5]-胸苷 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用同位素标记的核苷酸，根据残留的偶极偶合，通过NMR光谱法确定支链核酸的溶液结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351632
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [13C5]-胸苷
  参考文献：
  名称：

  使用同位素标记的核苷酸，根据残留的偶极偶合，通过NMR光谱法确定支链核酸的溶液结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351632

文献信息

• Chemical synthesis of 13C-labelled monomers for the solid-phase and template controlled enzymatic synthesis of DNA and RNA oligomers
  作者：S. Quant、R.W. Wechselberger、M.A. Wolter、K.-H. Wörner、P. Schell、J.W. Engels、C. Griesinger、H. Schwalbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73458-7

  日期：1994.9

  5′-O-dimethoxytrityl protected DNA-phosphoramidites and 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-trialkylsilyl protected RNA-phosphor-amidites for the solid phase synthesis of DNA- and RNA-oligomers and to 5′-O-ribo- and deoxyribo-nucleosidetriphosphates for template controlled enzymatic synthesis (polymerase- or reverse transcriptase reaction) has been carried out.

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。