2-(prop-2-ynylthio)imidazole | 17315-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(prop-2-ynylthio)imidazole
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-imidazole；2--imidazol；2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-imidazole；2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-imidazole
• CAS: 17315-15-0
• 化学式: C₆H₆N₂S
• 分子量: 138.193
• InChiKey: HRMPHFPPIULFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 一氧化碳 、 2-(prop-2-ynylthio)imidazole 在 氧气 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到6-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  不同的多组分串联钯催化的氨基羰基化-环化方法官能化的咪唑并噻嗪酮和咪唑并噻唑

  摘要：

  研究了在PdI 2 / KI催化的氧化氨基羰基化条件下2-（prop-2-ynylthio）咪唑的反应性。在相对温和的条件下，MeCN中100°C和20 atm（25°C）下4：1的CO /空气混合物中存在0.33–1 mol％的催化剂，并且存在等摩尔量的次级在亲核胺上，未取代的或在咪唑环上带有单个取代基的底物直接以多组分方式转化为官能化的咪唑并噻嗪酮。这种转变是通过新的自动串联催化过程发生的，该过程涉及两个串联的催化循环，两个循环均由PdI 2催化：末端三键/环羰基的氧化氨基羰基化。但是，在存在过量的仲胺的情况下，4,5-二取代的底物通过氧化氨基羰基化/共轭加成过程选择性地导致官能化的咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500213
• 作为产物：
  描述：

  2H-咪唑-2-硫酮 、 3-溴丙炔 以 乙醇 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(prop-2-ynylthio)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-炔基硫代咪唑环化制备 5-取代 7H-咪唑并[2,1-b][1,3]噻嗪的直接方法

  摘要：

  2-炔基硫代苯并咪唑的亲电引发的亲核环化是合成新杂环系统的有用工具。然而，卤素引发的环化表明使用其他咪唑类似物的亲电加成和取代反应之间的选择性较差。在这项研究中，采用了几种不同的造币金属催化剂，以原子经济的方式拓宽了7 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]噻嗪的范围。使用各种 2-炔基硫代咪唑，以 AuCl 作为催化剂，在 DCE/DCM 中以良好至优异的产率实现了选择性 6- end -dig 途径反应。

  DOI：

  10.1055/a-2179-1250