(3S,5S,9S,11R,12E,14E,17S,23S,25S,29S,31R,32E,34E,37S)-3,9,23,29-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,25-bis[(E,2S,3S,7R,8R)-2,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-6-oxo-11-triethylsilyloxyundec-4-enyl]-11,17,31,37-tetramethoxy-4,4,24,24-tetramethyl-6,20,26,40-tetraoxa-41,42-diazatricyclo[36.2.1.118,21]dotetraconta-1(41),12,14,18,21(42),32,34,38-octaene-7,27-dione | 1392285-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,5S,9S,11R,12E,14E,17S,23S,25S,29S,31R,32E,34E,37S)-3,9,23,29-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,25-bis[(E,2S,3S,7R,8R)-2,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-6-oxo-11-triethylsilyloxyundec-4-enyl]-11,17,31,37-tetramethoxy-4,4,24,24-tetramethyl-6,20,26,40-tetraoxa-41,42-diazatricyclo[36.2.1.118,21]dotetraconta-1(41),12,14,18,21(42),32,34,38-octaene-7,27-dione
• CAS: 1392285-09-4
• 化学式: C₁₁₀H₂₀₂N₂O₂₂Si₆
• 分子量: 2073.33
• InChiKey: HGTMTESLGIIMBS-IAYKGICESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.11
• 重原子数：
  140
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,9S,11R,12E,14E,17S,23S,25S,29S,31R,32E,34E,37S)-3,9,23,29-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,25-bis[(E,2S,3S,7R,8R)-2,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-6-oxo-11-triethylsilyloxyundec-4-enyl]-11,17,31,37-tetramethoxy-4,4,24,24-tetramethyl-6,20,26,40-tetraoxa-41,42-diazatricyclo[36.2.1.118,21]dotetraconta-1(41),12,14,18,21(42),32,34,38-octaene-7,27-dione 在 Stryker's reagent 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素的全合成

  摘要：

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201201946
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3R,4R)-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-7-(triethylsilyloxyheptyl)phosphonate 、 (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-[(3S,5S,9S,11R,12E,14E,17S,23S,25S,29S,31R,32E,34E,37S)-3,9,23,29-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11,17,31,37-tetramethoxy-25-[(2S,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-oxobutyl]-4,4,24,24-tetramethyl-7,27-dioxo-6,20,26,40-tetraoxa-41,42-diazatricyclo[36.2.1.118,21]dotetraconta-1(41),12,14,18,21(42),32,34,38-octaen-5-yl]butanal 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3S,5S,9S,11R,12E,14E,17S,23S,25S,29S,31R,32E,34E,37S)-3,9,23,29-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,25-bis[(E,2S,3S,7R,8R)-2,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-6-oxo-11-triethylsilyloxyundec-4-enyl]-11,17,31,37-tetramethoxy-4,4,24,24-tetramethyl-6,20,26,40-tetraoxa-41,42-diazatricyclo[36.2.1.118,21]dotetraconta-1(41),12,14,18,21(42),32,34,38-octaene-7,27-dione
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素的全合成

  摘要：

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201201946

文献信息

• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。