N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonohydrazide | 110535-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 110535-85-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 380.467
• InChiKey: ATTQFMPYUKNQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲苯磺酰hydr的C-N偶联反应

  摘要：

  甲苯磺酰hydr是一种不稳定的高反应性化合物，在碱性条件下易于转化为反应性重氮化合物，然后再转化为高度反应性的卡宾。为了完成有价值的C-N偶联反应，对二芳基碘鎓盐进行了评估，并证明是一类有效的亲电试剂。用不含配体的铜盐作为催化剂的反应显示了广泛的底物范围。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/aoc.4483

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Indazoles from Arynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Pan Li、Jingjing Zhao、Chunrui Wu、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol201086g

  日期：2011.7.1

  Readily available, stable, and inexpensive N-tosylhydrazones react with arynes under mild reaction conditions to afford 3-substituted indazoles in moderate to good yields. The reaction appears to involve a dipolar cycloaddition of in situ generated diazo compounds and arynes.