1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butan-1-one | 1072832-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butan-1-one
• CAS: 1072832-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: KMVPWHMDFKHZNQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]-4,4-dimethyl-3-(nitromethyl)pentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的α-氨基腈迈克尔加成到硝基烯烃上，不对称合成β-硝基酮。

  摘要：

  易于从醛，KCN和对映纯仲胺助剂制备的α-氨基腈被金属化，并用作硝基链烯不对称迈克尔加成反应中的亲核试剂，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了迈克尔加合物。色谱纯化后，在酸性条件下裂解非对映体纯的1,4-加合物，以高收率得到β-硝基酮，但有两个例外，即对映体过量极好（ee = 86-99％）。通过X射线结构分析确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo8017318