4,6-二甲基-1-苯并呋喃 | 116668-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,6-二甲基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 116668-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FTDWPZACXQZNMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219°C (estimate)
• 密度：
  1.0370

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯并呋喃 、 2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三氟甲磺酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到6,6,7,9,12-pentamethyl-6,12-dihydro-5H-benzofuro[2,3-a]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh（III）催化吲哚基酮的C–H杂芳基化和Cu（II）促进的分子内环化：一锅获得发蓝酚蒽酮型多杂环化合物。

  摘要：

  本文公开了一种高效的一锅合成策略，该方法通过串联铑（III）催化吲哚基酮的邻位-C-H杂芳基化和铜（II）促进的分子内环化反应来合成菲咯啉类多杂环化合物。该协议可以从容易获得的基质中快速构建具有高量子产率和半峰全宽的蓝色发射荧光团库，其中6,6,7,9,12-五甲基-6,12-二氢5 H-苯并呋喃[2,3- a ]咔唑-5-酮（4a）表现出纯蓝色发射，其国际发光委员会坐标为（0.15，0.09），在CH 2中的高量子产率为85％Cl 2溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00089
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-二甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二甲硅烷基硼烷在铱催化下的CH活化直接导致苯并呋喃衍生物的二甲磺基化。

  摘要：

  在Ph2 MeSi-BMes2存在下，通过铱（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物催化的CH活化，将苯并呋喃衍生物直接二甲磺基化反应，可提供相应的二甲磺基化产物，具有良好的高产率和良好的区域选择性。该方法为具有有趣的溶剂致变色发光性质的供体-（π-间隔子）-受体系统提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903776

文献信息

• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Flores Christopher M.

  公开号：US20110319400A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating pain, including inflammatory, visceral, and acute pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A 1 , L 1 , D, and Q are defined herein.

  披露了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D和Q在此处定义。
• Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes
  作者：Cédric Theunissen、Jianjun Wang、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c6sc05622a

  日期：——

  process is reported for the direct alkylation of C–H bonds in heteroarenes, privileged scaffolds in many areas of science. This reaction is based on the copper-catalyzed addition of alkyl radicals generated from activated secondary and tertiary alkyl bromides to a wide range of arenes, including furans, thiophenes, pyrroles, and their benzo-fused derivatives, as well as coumarins and quinolinones.

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。
• Direct Dimesitylborylation of Benzofuran Derivatives by an Iridium‐Catalyzed C−H Activation with Silyldimesitylborane
  作者：Ryosuke Shishido、Ikuo Sasaki、Tomohiro Seki、Tatsuo Ishiyama、Hajime Ito

  DOI：10.1002/chem.201903776

  日期：2019.10.8

  Direct dimesitylborylation of benzofuran derivatives by a C-H activation catalyzed by an iridium(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex in the presence of Ph2 MeSi-BMes2 afforded the corresponding dimesitylborylation products in good to high yield with excellent regioselectivity. This method provides a straightforward route to donor-(π-spacer)-acceptor systems with intriguing solvatochromic luminescence

  在Ph2 MeSi-BMes2存在下，通过铱（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物催化的CH活化，将苯并呋喃衍生物直接二甲磺基化反应，可提供相应的二甲磺基化产物，具有良好的高产率和良好的区域选择性。该方法为具有有趣的溶剂致变色发光性质的供体-（π-间隔子）-受体系统提供了直接的途径。
• Copper‐Catalyzed Direct Perfluoroalkylation of Heteroarenes
  作者：Hajar Baguia、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/chem.202103599

  日期：2022.1.27

  An efficient process for the copper-catalyzed direct perfluoroalkylation of C−H bonds in heteroarenes with commercially available perfluoroalkyl iodides is reported in this work. This reaction is based on a simple combination of copper(I) iodide and phenanthroline enabling the easy reduction of perfluoroalkyl iodides to the corresponding radical species that add to a wide range of heteroarenes. High

  本工作报道了一种铜催化的杂芳烃中 C-H 键直接全氟烷基化的有效方法，该方法使用市售的全氟烷基碘化物。该反应基于碘化铜 (I) 和菲咯啉的简单组合，能够轻松地将全氟烷基碘还原为相应的自由基物质，从而添加到各种杂芳烃中。在所有情况下都获得了高水平的区域选择性，并且通过含呋喃肽的直接全氟烷基化突出了该过程的稳健性。
• Copper-Catalyzed C2 and C3 Phosphonation of Benzofuran and Benzothiophene with Trialkyl Phosphites
  作者：Yufeng Wang、Yajie Yang、Kun Jie、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1002/cctc.201701361

  日期：2018.2.21

  A strategy for the selective phosphonation of benzofuran and benzothiophene with trialkyl phosphites was developed. In these reactions, the C−H phosphonation of benzofurans or benzothiophenes at the C2 or C3 position with trialkyl phosphites was successfully achieved without directing groups by using a copper catalyst. Additionally, the C5 phosphonation of furan was successful under the same conditions

  提出了用亚磷酸三烷基酯对苯并呋喃和苯并噻吩进行选择性磷酸化的策略。在这些反应中，通过使用铜催化剂成功地实现了亚磷酸三烷基酯在C2或C3位置处苯并呋喃或苯并噻吩的CHH膦酸酯化。另外，在相同条件下呋喃的C5磷酸化成功。