N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(2-methylenebutyl)benzenesulfonamide | 1448245-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(2-methylenebutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1448245-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: CODDOVYJJNYWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(2-methylenebutyl)benzenesulfonamide 在 亚磷酸三苯酯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化4-氮杂-1,6-烯炔到3-氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯的环异构化

  摘要：

  已开发了一种通过Pd催化的环异构化反应从1,6-炔烃合成双环[4.1.0]庚烯的方法。使用催化剂[PdCl 2（CH 3 CN）2甲苯中的] / P（OPh）3或[Pd（马来酰亚胺）2（PPh 3）2 ]。利用密度泛函理论的计算表明，氧化态Pd II中的[PdCl 2 {P（OPh）3 }]是形成3-氮杂双环[4.1.0]庚烯至6的活性催化剂。内切环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201402087
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-1-butanol 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(2-methylenebutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域，非对映和对映选择性[2 + 2 + 2] 1,6-烯炔与丙烯酰胺的环加成反应

  摘要：

  环环：使用阳离子铑（I）/（R）-H 8 -binap配合物作为催化剂，通过标题反应合成环状环己烯。在这种催化中，丙烯酰胺在若丹环戊烯中间体中的区域选择性插入以及丙烯酰胺的羰基与阳离子铑中心的配位抑制了不希望的β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201206122

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Cyclopropylideneacetamides
  作者：Soichi Yoshizaki、Yu Nakamura、Koji Masutomi、Tomoka Yoshida、Keiichi Noguchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03387

  日期：2016.2.5

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8–BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-enynes with cyclopropylideneacetamides to produce spirocyclohexenes in excellent enantioselectivity with retaining cyclopropane rings.

  现已确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP配合物可催化1，6-炔烃与环亚丙基乙酰胺的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，生成具有优异对映选择性并保留环丙烷环的螺环己烯。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cyclization of 1,6-Enynes with Aliphatic and Aromatic Alkenes
  作者：Hiroki Ueda、Koji Masutomi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01149

  日期：2017.6.2

  been established that a cationic rhodium(I)/(R)-MeO-BIPHEP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cyclization of 1,6-enynes with aliphatic and aromatic alkenes to produce chiral cyclic dienes through β-hydride elimination from rhodacycle intermediates. Thus, obtained chiral cyclic dienes could be converted to chiral spirocompounds without racemization.

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-MeO-BIPHEP配合物可催化1，6-烯炔与脂肪族和芳香族烯烃的不对称[2 + 2 + 2]环化反应，从而通过β-生成手性环状二烯从rhodocycle中间体消除氢化物。因此，获得的手性环状二烯可以在不消旋的情况下转化为手性螺化合物。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydroalkenylative Cyclization of 1,6-Enynes Constructing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Shunsuke Emi、Shintaro Hamada、Yuko Kishida、Yu Sato、Futo Morita、Yuki Nagashima、Hidehiro Uekusa、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acscatal.4c00572

  日期：2024.4.5

  We report the enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters (up to 99% ee) by the cationic Rh(I)/Segphos-catalyzed hydroalkenylative cyclization of 1,6-enynes with α-substituted acrylamides. This Rh catalysis proceeds with small excesses of alkenes at room temperature in most substrates to yield the desired cyclization products in high yields and enantioselectivity. Mechanistic

  我们报道了通过阳离子 Rh(I)/Segphos 催化的 1,6-烯炔与 α-取代丙烯酰胺的加氢环化，对映选择性构建全碳四元立构中心（高达 99% ee）。在大多数底物中，Rh 催化在室温下用少量过量的烯烃进行，以高产率和对映选择性产生所需的环化产物。机理研究表明丙烯酰胺取代的 C-H 键激活过程：对于 α-取代的丙烯酰胺，C-H 键被阳离子 Rh(III) 络合物（罗达环戊烯）裂解；相反，对于 β-取代的丙烯酰胺，C-H 键被阳离子 Rh(I) 络合物裂解。