3-((triisopropylsilyl)oxy)aniline | 194869-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((triisopropylsilyl)oxy)aniline
• 英文别名: 3-Tri(propan-2-yl)silyloxyaniline
• CAS: 194869-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: ZUHFUPQXJPGGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((triisopropylsilyl)oxy)aniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用基于氟硫酸盐的 SuFEx 化学选择性靶向 EGFR 催化赖氨酸的细胞活性、不可逆共价抑制剂

  摘要：

  EGFR 信号传导参与多种细胞过程，包括细胞增殖、分化和发育，使这种蛋白激酶成为治疗非小细胞肺癌 (NSCLC) 最有价值的药物靶点之一。在此，我们描述了在FDA 批准的第一代 EGFR 药物厄洛替尼 (Erlotinib) 的基础上，设计和合成了一系列针对 EGFR 催化保守赖氨酸 (K745) 的潜在共价抑制剂。在厄洛替尼支架上靠近 EGFR 中 K745 的位置引入不同的胺反应性亲电子试剂。优化的化合物26（及其密切类似物30）具有新型芳基氟硫酸酯基团 (ArOSO 2 F)，显示出优异的体外效力（独立 IC 50测定中低至 0.19 nM）以及针对 EGFR 及其许多化合物的选择性。耐药突变体。完整蛋白质质谱 (MS) 和位点作图分析均表明，化合物26通过形成氨基磺酸盐与 EGFR 的 K745 共价结合。此外，化合物26通过抑制内源性EGFR自磷酸化，对EGFR过表达的HCC82

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115671
• 作为产物：
  描述：

  (3-Triisopropylsilanyloxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-((triisopropylsilyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of N-BOC compounds

  摘要：

  具有叔丁氧羰基保护的含氮有机化合物可以通过在氟代醇溶液中加热来有效去保护。

  公开号：

  EP2070899A1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of the Formylcarbazole Alkaloids Murrayaline A-C, 7-Methoxymukonal, and 7-Methoxy-<i>O</i>-methylmukonal
  作者：Ronny Hesse、Micha P. Krahl、Anne Jäger、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402201

  日期：2014.7

  We describe the synthesis of the naturally occurring 2,7-dioxygenated formylcarbazole alkaloids 7-methoxymukonal, 7-methoxy-O-methylmukonal, and the murrayalines A–C. The carbazole framework was constructed by a Buchwald–Hartwig amination and a subsequent palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization.

  我们描述了天然存在的 2,7-双氧合甲酰咔唑生物碱 7-甲氧基 mukonal、7-甲氧基-O-methylmukonal 和 murrayalines A-C 的合成。咔唑骨架是通过 Buchwald-Hartwig 胺化和随后的钯（II）催化氧化环化构建的。
• Novel Practical Deprotection of N-Boc Compounds Using Fluorinated Alcohols
  作者：Jason Choy、Saul Jaime-Figueroa、Laurence Jiang、Paul Wagner

  DOI：10.1080/00397910802238718

  日期：2008.10.22

  The thermolytic deprotection of N-Boc compounds was accomplished using TFE (2,2,2-trifluoroethanol) or HFIP (hexafluoroisopropanol) as solvents. Even though the cleavage of the t-butylcarbamate (Boc) group can be achieved at solvent reflux temperature, the deprotection process was significantly accelerated under microwave-assisted conditions. The practicality of this methodology was demonstrated on alkyl, aryl, and heteroaromatic N-Boc-amines.
• General and Facile Synthesis of Indoles with Oxygen-Bearing Substituents at the Benzene Moiety
  作者：Yoshinori Kondo、Satoshi Kojima、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo970377w

  日期：1997.9.1

  Indoles with oxygen-bearing substituents such as a methoxy or (triisopropylsilyl)oxy group at all of the positions of the benzene moiety were synthesized by cyclization of tert-butyl methoxy(or (triisopropylsilyl)oxy)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carba- mates with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol. The (ethynylphenyl)carbamates were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of (trimethylsilyl)acetylene and the corresponding (iodophenyl)carbamates, which were selectively synthesized by directed lithiation of the phenylcarbamates and subsequent iodination.
• Studies toward the Synthesis of Potent Anti-inflammatory Peptides Solomonamides A and B: Synthesis of a Macrocyclic Skeleton and Key Fragment 4-Amino-6-(2′-amino-4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-oxohexanoic Acid (AHMOA)
  作者：K. Kashinath、N. Vasudevan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol303149k

  日期：2012.12.21

  A first synthetic effort toward total synthesis of highly potent solomonamides is disclosed. An efficient strategy to synthesize this class of compounds, along with the synthesis of a core macrocycle (shown in red) and the key fragment AHMOA, is described.