(2R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]but-3-yn-2-ol | 1159986-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1159986-14-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₈Si
• 分子量: 474.667
• InChiKey: IRBBVOUNJCBZIN-XCXHLKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]but-3-yn-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-4-iodobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(2R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q