1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-2-chlorobenzene | 1214699-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-2-chlorobenzene
• 英文别名: [(2-Chlorophenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[(2-chlorophenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1214699-04-3
• 化学式: C₁₀H₄ClF₆IO₄
• 分子量: 464.487
• InChiKey: PKXBZYXZUIWGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-2-chlorobenzene 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 ArI(O2CR)2 试剂直接对烯酮进行 C–H α-芳基化

  摘要：

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11282
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 三氟乙酸 在 oxone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  普通芳烃CH-H烷基化和酰化中普通醇中未应变的C（sp3）-C（sp3）键的手术裂解

  摘要：

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900975

文献信息

• A General and Convenient Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo902733f

  日期：2010.3.19

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes CnF2n+1I(OCOCF3)2 (n = 4, 6, 8, 10, 12) can be conveniently prepared by the oxidation of the corresponding perfluoroalkyl iodides with Oxone in trifluoroacetic acid at room temperature and subsequently converted to the stable [hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluoroalkanes, CnF2n+1I(OH)OTs, by treatment with p-toluenesulfonic acid. This general and convenient procedure

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。