4-(N-(prop-2-yn-1-yl)sulfamoyl)benzoic acid | 923248-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-(prop-2-yn-1-yl)sulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Prop-2-yn-1-yl)sulfamoyl]benzoic acid；4-(prop-2-ynylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 923248-74-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• mdl: MFCD08691077
• 分子量: 239.252
• InChiKey: JLYMDTVAWSENHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 、 4-(N-(prop-2-yn-1-yl)sulfamoyl)benzoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到N-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-(N-(prop-2-yn-1-yl)sulfamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide analogs, bacteriostatic agents against methicillin- and vancomycin-resistant bacteria

  摘要：

  Various reports of multidrug-resistant bacteria that are immune to all available FDA-approved drugs demand the development of novel chemical scaffolds as antibiotics. From screening a chemical library, we identified compounds with antibacterial activity. The most potent compounds, F6-5 and F6, inhibited growth of various drug-resistant Gram-positive bacterial pathogens at concentrations ranging from 1 mu g/mL to 2 mu g/mL. Both compounds were active against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-intermediate and vancomycin-resistant S. aureus (VISA and VRSA respectively) and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE). Resistance generation experiments revealed that MRSA could develop resistance to the antibiotic ciprofloxacin but not to F6. Excitingly, F6 was found to be non-toxic against mammalian cells. In a mouse skin wound infection model, F6 was equipotent to the antibiotic fusidic acid in reducing MRSA burden. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.023
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯磺酰)苯甲酸 、 丙炔胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到4-(N-(prop-2-yn-1-yl)sulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies in substituted sulfamoyl benzamidothiazoles that prolong NF-κB activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116242

文献信息

• [EN] VACCINE ADJUVANT<br/>[FR] ADJUVANT DE VACCIN
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020086625A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Compounds useful as an adjuvant, e.g., formulas (I)-(VI) and uses thereof, for example, with immunogenic moieties or other adjuvants, are provided.

  提供了作为辅助剂有用的化合物，例如，公式（I）-（VI）及其用途，例如与免疫原性部分或其他辅助剂一起使用。
• Mechanistic Studies and <i>In Vivo</i> Efficacy of an Oxadiazole-Containing Antibiotic
  作者：George A. Naclerio、Nader S. Abutaleb、Kenneth I. Onyedibe、Caroline Karanja、Hassan E. Eldesouky、Hsin-Wen Liang、Alexandra Dieterly、Uma K. Aryal、Tiffany Lyle、Mohamed N. Seleem、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02034

  日期：2022.5.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are still difficult to treat, despite the availability of many FDA-approved antibiotics. Thus, new compound scaffolds are still needed to treat MRSA. The oxadiazole-containing compound, HSGN-94, has been shown to reduce lipoteichoic acid (LTA) in S. aureus, but the mechanism that accounts for LTA biosynthesis inhibition remains uncharacterized

  尽管有许多 FDA 批准的抗生素，但耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染仍然难以治疗。因此，仍然需要新的复合支架来治疗MRSA。含恶二唑的化合物HSGN-94已被证明可以减少金黄色葡萄球菌中的脂磷壁酸 (LTA) ，但抑制 LTA 生物合成的机制仍不清楚。在此，我们通过利用全局蛋白质组学、基于活性的蛋白质分析和多反应监测 (MRM) 脂质分析，阐明了HSGN-94抑制 LTA 生物合成的机制。我们的数据表明HSGN-94通过直接结合 PgcA 和下调 PgsA 来抑制 LTA 生物合成。我们进一步表明，HSGN-94减少了皮肤感染（小鼠）中的 MRSA 负荷，并减少了 MRSA 感染伤口中的促炎细胞因子。总的来说，HSGN-94作为治疗葡萄球菌感染的潜在药物值得进一步考虑。