(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitroethyl)-3-benzyloxyazetidin-2-one | 632356-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitroethyl)-3-benzyloxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitroethyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 632356-90-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: DZFDEZXWXXVSGF-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitroethyl)-3-benzyloxyazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-benzyloxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, Synthonfor the Facile Synthesis of Enantiopure 4-Aminopiperidin-2-ones

  摘要：

  不纯的 4-甲酰基氮杂环丁烷-2-酮 1a-d 已被用作合成 4-氨基哌啶-2-酮 6a-d 的构件，总产率为 28-39%。合成过程包括通过甲醇分解使氮杂环丁烷酮 4a-d 扩环，然后用酯基对 C-4 硝基乙基侧链进行还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40979
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-1-(p-anisyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone 在 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitroethyl)-3-benzyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, Synthonfor the Facile Synthesis of Enantiopure 4-Aminopiperidin-2-ones

  摘要：

  不纯的 4-甲酰基氮杂环丁烷-2-酮 1a-d 已被用作合成 4-氨基哌啶-2-酮 6a-d 的构件，总产率为 28-39%。合成过程包括通过甲醇分解使氮杂环丁烷酮 4a-d 扩环，然后用酯基对 C-4 硝基乙基侧链进行还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40979