(2S,4R)-2-tert-butylamino-4-sulfatopentane | 1616860-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-butylamino-4-sulfatopentane
• CAS: 1616860-26-4
• 化学式: C₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 239.336
• InChiKey: RUZMBGZYTCGOME-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butylamino-4-sulfatopentane 、 LiPPh₂*1,4-dioxane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以63%的产率得到(2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-tert-butylaminopentane
  参考文献：
  名称：

  具有戊烷-2,4-二烷基主链的半不稳定P，N-配体的合成

  摘要：

  已经开发了一种通用且方便的两步合成方法来制备新型的氨基烷基膦类化合物，该化合物涉及环状硫酸酯的亲核开环。使用几种不同的脂族和芳族胺进行开环步骤以产生氨基烷基硫酸盐，其与LiPPh 2反应以得到相应的P，N-配体。脱对称过程为合成具有高度可调结构的对映体纯的戊烷-2,4-二烷基基团的P，N-配体提供了简便的途径。衍生自伯胺的配体具有立体异构性N原子，可用于不对称催化合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.091
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide 、 叔丁胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 以93%的产率得到(2S,4R)-2-tert-butylamino-4-sulfatopentane
  参考文献：
  名称：

  具有戊烷-2,4-二烷基主链的半不稳定P，N-配体的合成

  摘要：

  已经开发了一种通用且方便的两步合成方法来制备新型的氨基烷基膦类化合物，该化合物涉及环状硫酸酯的亲核开环。使用几种不同的脂族和芳族胺进行开环步骤以产生氨基烷基硫酸盐，其与LiPPh 2反应以得到相应的P，N-配体。脱对称过程为合成具有高度可调结构的对映体纯的戊烷-2,4-二烷基基团的P，N-配体提供了简便的途径。衍生自伯胺的配体具有立体异构性N原子，可用于不对称催化合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.091

文献信息

• Aminoalkyl-phosphine (P,N) ligands with pentane-2,4-diyl backbone in asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Zsófia Császár、Patrik Imre、Szabolcs Balogh、Attila Bényei、Gergely Farkas、József Bakos

  DOI：10.1007/s00706-017-2029-2

  日期：2017.12

  AbstractThe asymmetric allylic substitution reaction of rac-1,3-diaryl-2-propenyl acetates with several C- and N-nucleophiles catalyzed by the palladium-complexes of eleven structurally analogous aminoalkyl-phosphines (P,N) with pentane-2,4-diyl backbone is reported. The role of the N-substituents and the influence of the ligand/palladium molar ratio on the activity and enantioselectivity of the catalytic

  摘要十一结构相似的氨基烷基膦（P，N）与戊烷-2,4的钯配合物催化的rac -1,3-二芳基-2-丙烯基乙酸rac酯与几种C-和N-亲核试剂的不对称烯丙基取代反应报道了-二基主链。研究了N-取代基的作用以及配体/钯摩尔比对催化体系活性和对映选择性的影响。还评估了催化反应的溶剂和温度依赖性，在优化的反应条件下，烷基化反应的对映选择性高达95％，胺化反应的对映选择性高达90％。 图形概要