2-[3,5-bis(3-methylthiophen-2-yl)phenyl]-3-methylthiophene | 1273320-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-bis(3-methylthiophen-2-yl)phenyl]-3-methylthiophene
• 英文别名: 1,3,5-tris(3-methylthiophen-2-yl)benzene
• CAS: 1273320-61-8
• 化学式: C₂₁H₁₈S₃
• 分子量: 366.572
• InChiKey: CLZFEOLIVKEPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-bis(3-methylthiophen-2-yl)phenyl]-3-methylthiophene 、 4-(3-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-[3,5-bis(3-methylthiophen-2-yl)phenyl]-3-methyl-5-(phenylsulfonyl)-5H-thieno[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 / SnCl4介导的乙烯基酮系溴甲基吲哚与芳烃和杂芳烃的多米诺反应合成环状咔唑

  摘要：

  一锅合成芳基和杂芳基环化的咔唑是通过2 / 3-溴甲基吲哚，涉及路易斯酸介导的与芳烃的多米诺反应以及杂芳烃，通过连续的Friedel-Crafts分子间以及分子内烷基化，然后消除丙酮进行的。此外，还用选择的杂芳烃进行了2，5-双（溴甲基）吡咯的双多米诺反应。此外，合成的噻吩并咔唑和噻吩并二苯并呋喃已成功用于第二代多米诺骨牌反应。

  DOI：

  10.1055/a-1387-9479

文献信息

• Synthesis of Cyclo[<i>b</i>]fused Carbazoles via SnCl₄-Mediated Domino Reaction of 2-Indolylmethylpivalates with Arenes and Heteroarenes
  作者：Velu Saravanan、Thiyagarajan Mageshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01646

  日期：2016.9.16

  cyclo[b]carbazoles has been developed via SnCl4-mediated one-pot arylation, cyclization and aromatization reaction sequence from 3-acetyl/aroyl-2-pivaloyloxymethylindoles. The starting material is easily accessible from commercially available 2-methylindole via Friedel–Crafts acylation, bromination and pivaloylation. Remarkably, electron withdrawing/donating aroyl units including heterocyclic systems are well

  通过SnCl 4介导的一锅芳构化，环化和芳构化反应序列，从3-乙酰基/芳酰基-2-新戊酰氧基甲基吲哚开始开发了芳基和杂芳基环化的环[ b ]咔唑的直接合成方法。起始原料可通过Friedel-Crafts酰化，溴化和吡咯烷化反应从市售2-甲基吲哚轻松获得。值得注意的是，在本多米诺反应方案中，包括杂环系统在内的吸电子/给电子芳基单元具有良好的耐受性。此外，该方法可以扩展为通过2，5-双（2-新戊酰氧基甲基）吡咯的双环合成二苯并呋喃咔唑。
• Lewis Acid Mediated One-Pot Synthesis of Aryl/Heteroaryl-Fused Carbazoles Involving a Cascade Friedel-Crafts Alkylation/Electrocyclization/Aromatization Reaction Sequence
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Velu Saravanan、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201001309

  日期：2011.2

  ]-fused carbazoles has been developed startingfrom suitably substituted 2/3-(bromomethyl)indoles and ar-enes under Lewis acid catalysis. The attractive feature ofthis protocol is the fact that a wide variety of π-conjugatedannulated carbazoles can be readily accessed by the appro-priate choice of arenes and heteroarenes. The annulationprotocol has been extended to (bromomethyl)benzene aswell as 2,

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。