tert-butyl (1S,3aR,7aS)-6-oxo-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-2-carboxylate | 1380512-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (1S,3aR,7aS)-6-oxo-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 1380512-30-0
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₄Si
• 分子量: 425.684
• InChiKey: XXRQFKSQGFDMLL-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3aR,7aS)-6-oxo-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS)-tert-butyl 6-oxo-1-(((triisopropylsilyl)oxy)-methyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-2(6H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (1S,3aR,7aS)-6-oxo-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g