2-碘-3,5-二甲基-苯酚 | 24242-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘-3,5-二甲基-苯酚
• 英文名称: 2-iodo-3,5-dimethylphenol
• CAS: 24242-79-3
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: VVSFSTVCISVYLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3,5-二甲基-苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-benzyloxy-4,6-dimethylphenyl)tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS NLRP3 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NLRP3

  摘要：

  The invention relates to novel compounds having the general formula (Ic) wherein R1, R2, R3, R8, R9, RX, A1, A2, W and n are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2023066825A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 2-碘-3,5-二甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  碘化钾存在下酚类与α-氯酮的反应

  摘要：

  在碘化钾和碳酸钾的存在下，α-氯酮（R 1 CHCl·COR 2）与苯酚在丙酮或乙基甲基酮中反应，得到预期的α-芳氧基酮（ArO·CHR 1 ·COR 2）），以及在许多情况下的另外两种产品。它们是相应的酮（R 1 CH 2 ·COR 2），是苯酚与溶剂[ArO·CH 2 Ac或ArO·CH（Me）Ac]的反应产物，由α大量形成。 -氯-α-苯基酮。在没有碘化物的情况下都没有形成副产物。

  DOI：

  10.1039/j39690002144

文献信息

• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。
• Eco-friendly oxyiodination of aromatic compounds using ammonium iodide and hydrogen peroxide
  作者：N. Narender、K. Suresh Kumar Reddy、K.V.V. Krishna Mohan、S.J. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.138

  日期：2007.8

  A new eco-friendly procedure for the oxyiodination of aromatic compounds with NH4I as an iodine source and H2O2 as an oxidant without any catalyst is presented.

  提出了一种新的环保方法，无需任何催化剂，即可使用NH 4 I作为碘源和H 2 O 2作为氧化剂对芳族化合物进行氧碘化。
• Carbonylative Cross-Coupling of <i>ortho</i>-Disubstituted Aryl Iodides. Convenient Synthesis of Sterically Hindered Aryl Ketones
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol802202j

  日期：2008.11.20

  A mild and general protocol for the carbonylative cross-coupling of sterically hindered ortho-disubstituted aryl iodides is reported. Carbonylative Suzuki-Miyaura couplings of a variety of aryl boronic acids provide an array of substituted biaryl ketones in modest to excellent yield. A carbonylative Negishi coupling that utilizes alkynyl nucleophiles is also described.

  据报道，对于位阻邻位二取代的芳基碘化物的羰基交叉偶联，存在温和而通用的方案。各种芳基硼酸的羰基化Suzuki-Miyaura偶联剂以中等至极好的收率提供了一系列取代的联芳基酮。还描述了利用炔基亲核试剂的羰基Negishi偶联。
• Highly Selective and Modular Synthesis of 3-Aryl-4-(arylethynyl)-2<i>H</i>-chromen-2-ones from 2-Iodoaryl 2-Arylacetates through a Carbonylative Sonogashira Coupling-Intramolecular Aldol Cascade Reaction
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/ejoc.201600569

  日期：2016.8

  H-chromen-2-ones from 2-iodoaryl 2-arylacetates and arylacetylenes has been developed. The carbonylative Sonogashira coupling–intramolecular aldol casade reaction was carried out in the presence of Pd(PPh3)2(Cl)2 as the catalyst. The one-pot approach that involves the in situ formation of the 2-iodoaryl 2-arylacetates from the corresponding 2-iodophenols and 2-arylacetyl chlorides followed by the palladium-catalyzed

  已经开发了一种用于从 2-iodoaryl 2-arylacetates 和芳基乙炔合成 3-aryl-4-(arylethynyl)-2H-chromen-2-ones 的模块化方法。在 Pd(PPh3)2(Cl)2 作为催化剂存在下，进行了羰基化 Sonogashira 偶联-分子内醇醛级联反应。一锅法包括从相应的 2-碘苯酚和 2-芳基乙酰氯原位形成 2-碘芳基乙酸酯，然后在芳基乙炔存在下钯催化的羰基化环化也已被描述为3-芳基-4-(芳基乙炔基)-2H-色烯-2-酮的形成。
• Iodination of Aromatic Compounds Using Potassium Iodide and Hydrogen Peroxide
  作者：K. Suresh Kumar Reddy、N. Narender、C. N. Rohitha、S. J. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397910802238767

  日期：2008.10.28

  Abstract A simple, efficient, regioselective, and ecofriendly method for oxyiodination of aromatic compounds is presented. In this method, the electrophilic substitutions of iodine generated in situ from KI as an iodine source and hydrogen peroxide as an oxygen source have been employed without any catalyst/mineral acid for the first time.

  摘要 提出了一种简单、高效、区域选择性和环境友好的芳香族化合物氧碘化方法。在该方法中，首次在没有任何催化剂/无机酸的情况下使用了由 KI 作为碘源和过氧化氢作为氧源原位产生的碘的亲电取代。