(S)-5-[(2R,4S,5S,6S)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol | 724765-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-[(2R,4S,5S,6S)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol
• CAS: 724765-25-7
• 化学式: C₂₈H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 528.921
• InChiKey: BNVLBDLGQIIIMM-TVEWEYLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(2R,4S,5S,6S)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 lithium methanolate 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[4-cyano-6-(1-hydroxymethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pentyl}-2-[3-(diethoxy-phosphoryl)-2-oxo-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 碳酸氢钠 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 18-冠醚-6 、 三甲基氰硅烷 、 Dowex 50X₂-100 ion-exchange resin 、 氨 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 臭氧 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.53h， 生成 (S)-5-[(2R,4S,5S,6S)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697