1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol | 1384243-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-chloro-2-nitrophenyl)ethanol；1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1384243-41-7
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO₃
• 分子量: 255.581
• InChiKey: ZQICUXIZGLPNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.8 g的产率得到1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-硝基芳烃的光化学：2-硝基苯基-α-三氟甲基甲醇作为含氟有机物的合成子

  摘要：

  通过适当的 2-硝基苯甲醇的溶剂控制光解，可以轻松合成一系列新的 2,2'-双（三氟乙酰基）偶氮苯衍生物和三氟甲基化苯并 [c] 异恶唑啉系统，以及三氟乙酰亚硝基苯衍生物。相应的光活性 2-硝基苄基发色团在该光合作用过程中发挥着独特的作用，而前所未有的相关氟甲基取代导致高价值的氟甲基化产品，其直接访问是通过常见的合成协议不可行的。氟和氟烷基取代的重要性及其突出的生物学效应使这种新的光化学方法成为合成方法学中的重要发现。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07241

文献信息

• Iron(III) triflate, a new efficient catalyst for Type I Ferrier Rearrangement
  作者：Peiran Chen、Shaoshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.115

  日期：2012.7

  By using iron(III) triflate as catalyst, an improved method for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides has been established. A series of 2,3-unsaturated-O-glucosides were obtained from 2,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal in good yield and high anomeric selectivity.

  通过使用三氟甲磺酸铁（III）作为催化剂，已经建立了一种合成2,3-不饱和-O-糖苷的改进方法。一系列的2,3-unsaturated- ö从获得-glucosides -2,4,6-三ö乙酰基d -glucal以良好的收率和高的异头选择性。